Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH は、Fmoc/tBu SPPS 法で組み立てられたペプチドにセリン残基を組み込むために設計された高純度の Fmoc 保護アミノ酸です。 Fmoc-Ser(tBu)-OH は、セリン ヒドロキシル上に酸に不安定な tert-ブチル エーテル基を備えていることを特徴としており、これにより鎖構築中の望ましくない副反応から完全に保護され、最終の TFA 切断ステップできれいに除去されます。 Fmoc-Ser(tBu)-OH には、非常に低レベルのジペプチド、遊離アミノ酸、酢酸不純物が含まれているため、途中で連鎖停止することなく高忠実度のペプチド合成が保証されます。 Fmoc-Ser(tBu)-OH は、すべての自動ペプチド合成装置で受け入れられる標準構成要素であり、研究規模とプロセス規模の両方のペプチド製造で日常的に使用されています。

製品パラメータ

合成の準備

Fmoc-Ser(tBu)-OH の合成は、複数の段階のプロセスを通じて行われます。一般的な経路の 1 つは、L-セリンのエステル化、その後のヒドロキシル側鎖への tert-ブチル保護基の導入、エステルのケン化、そして最後に Fmoc-OSu または Fmoc-Cl を使用した Fmoc 基の α-アミノ基への結合を伴います。出版された合成法は文献に記載されています。商業生産では、プロセス関連不純物のレベルが非常に低く、98% 以上の HPLC 純度を達成するために最適化されたプロセスが採用されています。

保管条件

Fmoc-Ser(tBu)-OH は、密閉した容器に入れて 2 ～ 8 °C で保管してください。この化合物は、短期保存の場合は室温 (15 ～ 30 °C) で安定ですが、長期の安定性を得るには冷蔵が推奨されます。容器を乾燥した状態に保ち、光を避けてください。

保存期間: 2 ～ 8 °C で保存した場合、2 ～ 3 年。

取り扱い上の注意：ドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵の発生を避けてください。取り扱い後は手をよく洗ってください。

アプリケーションシナリオ

1. Fmoc/tBu SPPS 標準ビルディングブロック

Fmoc-Ser(tBu)-OH は、Fmoc SPPS によって組み立てられたペプチドにセリン残基を組み込むための標準ビルディング ブロックであり、すべての自動ペプチド合成機および手動合成プラットフォームと互換性があります。

2. 治療用ペプチドの製造

GLP-1 類似体、ペプチド抗生物質、ペプチド ホルモンなど、側鎖を完全に保護したセリン残基を必要とするペプチド治療薬の商業規模の生産に使用されます。

3. リン酸化ペプチドの合成

セリン残基はホスホセリン取り込みの前駆体として機能します。 Fmoc-Ser(tBu)-OH は、Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH およびその他のホスホセリン誘導体を調製するための出発点です

4. 糖ペプチドの合成

tBu 除去後に得られる遊離ヒドロキシルはグリコシル化される可能性があります。 Fmoc-Ser(tBu)-OH は、糖ペプチド合成用のグリコシル化セリン誘導体の調製に使用されます

5. ペプチドライブラリーの開発

定義された位置にセリン残基が必要な、創薬および SAR 研究のためのペプチド ライブラリーの合成に使用されます。

酵素によるペプチド修飾 ペプチドの構築と全体的な脱保護の後、遊離セリン ヒドロキシルはキナーゼ (リン酸化) やグリコシルトランスフェラーゼなどの酵素によって修飾できます。

6. プロセス開発とスケールアップ

ペプチドプロセス化学者は、反応の最適化 (カップリング条件、脱保護プロトコル)、不純物マッピング、およびスケーラブルな製造ルートの開発に Fmoc-Ser(tBu)-OH を使用します。

7. 品質管理基準

ペプチド製造の QC テストに使用される Fmoc 保護アミノ酸の HPLC メソッド開発における参照標準として機能します。

お問い合わせ

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