N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素

N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素 (CAS 54648-79-2) は、その構造が中央のイソ尿素コアに結合したメチル基と 2 つのイソプロピル基で構成される合成有機化合物であり、複素環化学に不可欠な多用途で反応性の高いビルディング ブロックとなります。 N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素の広く認識されている用途は、プロリン ベタイン (スタヒドリン) と 4-ヒドロキシプロリン ベタイン (ベトニシン) の合成です。これら 2 つは、生物が極度の浸透圧ストレスから生き残るのを助ける 2 つの天然の浸透圧保護剤であり、この役割は Aladdin や Sigma-Aldrich を含む複数のサプライヤーによって文書化されています。この能力において、N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は、N,N'-ジイソプロピルカルバムイミドイル基を標的のアミン基質に転移するグアニジニル化剤として機能します。これはベタインフレームワークの構築に重要な変換です。

N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は、ベタイン合成以外にも、ピリミジン、トリアジン、カルバゾールなどの多様な複素環骨格を構築するための多用途の合成試薬です。その化学的多用途性は、生化学の基本プロセスであるビオチン依存性カルボキシル化のメカニズムを理解するためのモデル研究として機能する、アミノ酸やアミンとの反応の記録によってさらに強調されています。 N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は、酵素の活性部位のアミンに結合することによって酵素の活性化を調節する天然産物としても認識されており、合成用途を超えたその可能性が強調されています。

さらに、N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は主にカルボジイミドタイプの試薬として作用し、カルボン酸の活性化によるアミド結合の形成を促進します。これはペプチド合成や医薬品開発において重要な変換です。取り扱いの観点から見ると、この化合物は室温で無色からほぼ無色の液体であり、減圧下で蒸留可能（10 mmHgでの沸点50～52℃）なので、必要な場合の精製が容易です。不活性雰囲気下での低温 (2 ～ 8°C) での溶液相の安定性により、長期保存と多段階合成キャンペーンでの信頼性の高い使用がサポートされます。

製品パラメータ

よくある質問 (FAQ)

Q1: N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素の主な用途は何ですか?

A: この化合物は主に、複素環化学 (ピリミジン、トリアジン、カルバゾールの合成) の合成試薬として、天然物合成 (プロリンベタインおよびベトニシン) のグアニジニル化剤として、アミド結合形成のためのカルボジイミド型カップリング試薬として、および生化学機構研究のツールとして使用されます。

Q2: この化合物は天然物ですか?

A: はい、N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は、酵素活性部位のアミンに結合することで酵素の活性化を調節する天然物であることが確認されており、合成試薬としての機能を超えた有用性が検証されています。

保管条件

● 温度: 2 ～ 8 °C (冷蔵) - 凍らせないでください。

●雰囲気：不活性ガス（窒素またはアルゴン）雰囲気下で保管してください。

● 容器：容器をしっかりと密閉し、密封し、気密に保管してください。

●保護：湿気、熱、発火源から遠ざけて保管してください。

● 環境条件: 乾燥した換気の良い場所に保管してください。

● 不適合物質: 強酸化剤、水/湿気、強酸、強塩基

●賞味期限：推奨通りに保管した場合、24ヶ月

取り扱い上の推奨事項: この化合物は湿気に敏感なため、常に保護雰囲気下で取り扱ってください。開封後は、再封する前に乾燥窒素またはアルゴンで容器をパージしてください。長期保存する場合は、空気や湿気への曝露を最小限に抑えるために、使い捨てバイアルに分注してください。化合物は室温で蒸気を放出する可能性があるため、ドラフト内で作業してください。

アプリケーションシナリオ

1.複素環ライブラリーの合成

医薬化学チームは、生物学的標的に対するスクリーニングのために、ピリミジンまたはトリアジンベースの化合物の焦点を絞ったライブラリを生成する必要があります。 N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は、1 つのポットで複素環コアの構築を可能にする縮合試薬として機能し、2 つのイソプロピル基が過剰反応を防止して収率を向上させる立体保護を提供します。この化合物はピリミジン、トリアジン、カルバゾールの構築における有用性が実証されているため、ライブラリー生成の基盤となります。

2.天然物全合成（ベタイン）

全合成グループでは、ストレス生物学研究に応用される 2 つの浸透圧保護化合物であるプロリン ベタイン (スタヒドリン) と 4-ヒドロキシプロリン ベタイン (ベトニシン) を調製するためにグアニジニル化剤が必要です。 Sigma-Aldrich を含む複数の供給会社によって文書化されているように、N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素とプロリン誘導体との反応は、これらのベタイン フレームワークへの信頼できる経路を提供します。

3.アミド結合形成・ペプチドカップリング

有機化学者は、水による後処理を必要とせずに穏やかな条件下でアミド結合を形成するためのカルボジイミドタイプのカップリング試薬を必要としています。 N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は、O-アルキルイソ尿素中間体形成を通じてカルボン酸を活性化し、アミンによる求核攻撃を促進します。水溶性カルボジイミド (EDC など) とは異なり、この親油性試薬は有機媒体に完全に溶解し、無水非プロトン性溶媒中でのペプチドカップリングが可能になります。

4.生化学機構の研究（ビオチン依存性カルボキシル化）

生化学研究室では、代謝において必須のカルボキシル化反応を触媒する酵素であるビオチン依存性カルボキシラーゼのメカニズムを研究しています。発表された研究では、N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素とアミノ酸およびアミンとの反応を、これらの酵素プロセスにおけるプロトン化とCO2移動の役割を理解するためのモデル系として使用しており、この化合物は機構的酵素学の有効なツールとなっています。

5.酵素学とタンパク質修飾

タンパク質生化学者は、酵素の活性部位の構造を研究するために反応性プローブを必要とします。 N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は、酵素の活性部位のアミンに結合することで酵素活性を調節する天然産物として認識されており、活性部位の標識研究や阻害剤設計研究の候補となっています。

6. 有機培地用の可溶性カルボジイミド

プロセス化学者は、非極性有機溶媒 (トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル) への優れた溶解性を備えたカルボジイミド タイプのカップリング試薬を必要としています。 N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素上の 2 つのイソプロピル基により、N,N'-ジイソプロピル-O-メチルイソ尿素は親油性が高く、標準的な有機媒体への完全な溶解性が確保され、水混和性試薬が問題となる無水反応系での効率的なカップリングが可能になります。

お問い合わせ

新しい合成ルートを開発している場合でも、複素環ライブラリーをスケールアップしている場合でも、この特殊なイソ尿素試薬の信頼できる供給源が必要な場合でも、Cosperpharm はお客様のパートナーです。弊社のカスタマー サクセス チームは通常、通常営業日 24 時間以内に対応します。