パル-リス(Boc)-OH は、パルミトイル化ペプチドおよびリポペプチドベースの治療薬の調製に広く使用されている極めて重要な合成中間体です。この化合物は、保護されたリジン残基を特徴としています。α-アミノ位がBoc基で結合し、側鎖のカルボキシルがパルミトイル鎖でエステル化され、アミノ酸の親水性と長鎖脂肪酸の疎水性を組み合わせた分子足場が形成されます。このユニークな両親媒性構造により、Pal-Lys(Boc)-OH は、アンチエイジング製剤や創傷治癒用途に使用される化粧品および治療用ペプチドであるパルミトイル トリペプチド-5 の合成において特に価値があります。 Boc 保護されたアミノ酸誘導体である Pal-Lys(Boc)-OH は、標準的な固相ペプチド合成 (SPPS) プロトコルと互換性があるため、研究者はペプチド配列内の定義された位置にパルミトイル化リジン残基を組み込むことができます。 Pal-Lys(Boc)-OH のパルミトイル基は、得られるペプチドの膜透過性とバイオアベイラビリティを高めます。この特性は、細胞透過性ペプチドや脂質化治療薬の設計にうまく活用されています。さらに、Pal-Lys(Boc)-OH は、抗菌ペプチドやワクチンアジュバントなどのさまざまな生理活性リポペプチドの合成における重要な中間体として機能し、脂質部分は免疫学的活性や標的結合において重要な役割を果たします。
製品パラメータ
パラメータ
仕様
製品名
パル-リス(Boc)-OH
同義語
Boc-L-Lys(パーム)-OH; N-Boc-L-リジンパルミトイルエステル
CAS番号
1621059-54-8
分子式
C₂₇H₅₂N₂O₅
分子量
484.7 g/mol
沸点
653.4±50.0℃
密度
0.994±0.069
pKa
3.65±0.10
Cosperpharm の品質保証
ガスクロマトグラフィー(GC)– 純度≥97.0%
非‑水性滴定– 純度≥97.0%
屈折率– 確認分析
¹H NMR– 構造検証
l外観– 無色~淡黄色~淡オレンジ色の透明液体
すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。
製品の利点
二重官能化リジンビルディングブロック
パル-リス(Boc)-OH は、2 つの直交する修飾を備えたリジン骨格を特徴としています。α酸性条件下で選択的に脱保護するためのアミノ基と、親油性を導入するための側鎖カルボキシル上のパルミトイルエステル。この二重官能化設計により、Pal-Lys(Boc)-OH は、ペプチド配列内の定義された位置に脂質化リジン残基を組み込むための「すぐに使用できる」ビルディングブロックとして機能することができます。
親油性と膜親和性の強化
パル-リス(Boc)-OH のパルミトイル (C16:0) 部分は、得られるペプチドに並外れた親油性を与え、膜透過性、細胞取り込み、生物学的利用能を大幅に向上させます。— 細胞透過性ペプチド、抗菌性リポペプチド、脂質化治療薬の開発に重要な特性。
直交保護戦略
パル-リス(Boc)-OH 上の Boc 保護基は、弱酸性条件 (DCM 中の TFA など) で選択的に除去できる直交保護を提供しますが、パルミトイル エステルは標準的な SPPS プロトコルを通じて安定したままです。この直交的な保護戦略により、標的ペプチドの最終的な脂質化パターンを正確に制御できます。
パルミトイルトリペプチド-5の重要な中間体
パル-リス(Boc)-OH は、アンチエイジング化粧品配合や創傷治癒用途に広く使用されている生理活性リポペプチドであるパルミトイル トリペプチド-5 (Pal-Gly-His-Lys) の合成に不可欠な構成要素です。この化合物は EDC/NHS 活性化を受けてスクシンイミジル エステル (Pal-Lys(Boc)-OSu) を形成し、その後ジペプチド中間体と結合して最終的なパルミトイル化トリペプチドが得られます。
ペプチド治療における幅広い用途
パル-リス(Boc)-OH は、化粧品への応用を超えて、抗菌ペプチド、ワクチンアジュバント、細胞透過性ペプチド複合体などのさまざまな生理活性リポペプチドの合成における多用途の中間体として機能し、脂質部分は標的結合や免疫活性において重要な役割を果たします。
FAQ
Q1: Pal-Lys(Boc)-OH の CAS 番号は何ですか?
A: Pal-Lys(Boc)-OH の CAS 番号は 1621059-54-8 です。この特定の CAS エントリは、Boc-L-リジンのパルミトイル エステル誘導体を指します。関連化合物である Boc-L-Lys(Palm)-OH は CAS 59515-45-6 にリストされており、異なる塩の形態または異性体変異体を表す可能性があります。
Q2: Pal-Lys(Boc)-OH と Boc-Lys(Palm)-OH の違いは何ですか?
A: どちらの名前も同じ一般的な化合物を指します— パルミトイルエステル修飾を施したBoc保護リジン。命名規則はサプライヤーやカタログによって異なります。 Pal-Lys(Boc)-OH (CAS 1621059-54-8) は、この製品ドキュメントで使用される特定の名称ですが、Boc-L-Lys(Palm)-OH (CAS 59515-45-6) は、塩の形または特定の立体化学的配置が異なる可能性がある密接に関連した化合物です。
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