(R)-(+)-2-メトキシプロピオン酸

Model: 23943-96-6

(S)-(-)-2-メトキシプロピオン酸が左手である場合、(R)-(+)-2-メトキシプロピオン酸は右手です。これら 2 つのエナンチオマーは、同じ分子式 (C₄H₈O₃、分子量 104.1)、同じ沸点 (30mmHg で 108 ～ 110℃)、同じ密度 (~1.11)、および同じ屈折率範囲 (1.4132 ～ 1.4152) を共有します。これらは同じ溶媒 (クロロホルム、酢酸エチル、メタノール – それぞれわずかに溶解) に溶解し、予測 pKa はどちらも 3.59±0.10 です。しかし、キラル中心ではそれらは異なります。一方は平面偏光を左に回転させ、もう一方は右に回転させます。これは (R)-(+) で、純粋な状態では無色透明の液体として見えます。 Cosperpharm は、鏡像純度および完全な安全性文書を備えた (R)-(+)-2-メトキシプロピオン酸を供給しています。メソッド開発で数グラムが必要な場合でも、プロセス化学で大量に必要な場合でも、当社は安全な不活性パージされた容器にてお届けします。

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製品説明

(R)-(+)-2-メトキシプロピオン酸 (CAS: 23943-96-6、分子式: C₄H₈O3、分子量: 104.11 g/mol) は、α 位にキラル中心とメトキシ置換基を備えた光学活性な低分子量カルボン酸です。この化合物は正式にはメトキシ置換プロピオン酸として分類され、不斉合成における基本的なキラル構成要素として広く認識されています。 (R)-エナンチオマーは、正の旋光性を持って指定され (したがって (+)- 接尾辞が付きます)、製薬および医薬化学の研究において特に価値があります。

(R)-(+)-2-メトキシプロピオン酸を特に価値あるものにしているのは、そのバランスの取れたプロファイルです。一般的な有機媒体に可溶であり、保護基を必要とせずに標準的なカルボン酸変換 (エステル化、アミド化、還元、および塩化アシルまたは混合無水物への活性化) に対して反応性があるコンパクトな極性構造です。メトキシ基は穏やかな電子供与効果を発揮し、隣接するカルボキシル基の反応性に影響を与え、非置換プロピオン酸と比較して立体構造の剛性を高めます。

(R)-(+)-2-メトキシプロピオン酸は、極性と酸性のバランスが取れた光学活性メトキシ酸として機能するため、エステル化、キラル反応性の研究、酸塩基機構の研究、さらには不斉変換モデリング、低分子の最適化、機能性酸の設計に理想的な候補となります。また、生物学的に活性な分子の合成にとって重要な前駆体でもあり、その潜在的な治療用途と医薬中間体としての役割についての研究が進行中です。

近年、医薬品開発、農薬研究、特殊化学品の製造において鏡像異性的に純粋な中間体の需要が高まるにつれ、(R)-(+)-2-メトキシプロピオン酸は、合成方法論と医薬化学の接点で働く化学者にとってますます人気のツールとなっています。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
CAS番号	23943-96-6
同義語	(R)-(+)-2-メトキシプロピオン酸; (R)-2-メトキシプロパン酸; D-2-メトキシプロピオン酸
分子式	C₄H₈O₃
分子量	104.10 g/mol
沸点	108～110℃ / 30mmHg
密度	1.1141 g/cm3 (概算値)
屈折率	1.4132 – 1.4152
pKa (予測)	3.59±0.10
外観	無色透明の液体
溶解性	クロロホルム、酢酸エチル、メタノールにわずかに溶ける
危険記号	習
リスクコード	36/37/38 – 目、呼吸器系、皮膚を刺激します。 41 – 目に重大な損傷を与える危険性
安全に関する声明	37/39 – 適切な手袋と目/顔の保護具を着用してください。 26 – 目に入った場合は、直ちに多量の水で洗い流し、医師の診断を受けてください。 39 – 目/顔の保護具を着用する

このエナンチオマーはその(S)姉妹とどう違うのでしょうか?

特徴	(S)-(-) エナンチオマー (CAS 23953-00-6)	(R)-(+) エナンチオマー (CAS 23943-96-6)
旋光性	ネガティブ（-）	ポジティブ (+)
沸点	99℃ / 20mmHg	108～110℃ / 30mmHg
外観	ほんのり黄色く透明	無色透明
使用	キラル分割、CDA	鏡像解像度、補完的 CDA

報告されている沸点の違いは、化合物自体の不一致ではなく、圧力条件の違い (20 mmHg 対 30 mmHg) を反映しています。ほとんどの実用的な目的では、旋光方向を除いて物理的特性は同一です。

主な用途

1. 相補的キラル分割

ラセミアミンを分割する場合、(S) 酸は一方のエナンチオマーとの結晶性塩を生成し、(R) 酸は他方のエナンチオマーとの結晶性塩を生成する場合があります。両方のエナンチオマーがあると、より便利な、または収率の高い分解能を選択できるようになります。これは、コストと拡張性が重要となる製薬プロセス開発において特に価値があります。

2. NMR用キラル誘導体化剤(CDA)

(R) エナンチオマーはラセミアミンまたはアルコールの誘導体化に使用され、 1H NMR で分析できるジアステレオマーを生成します。 (R) と (S) CDA の両方を使用すると、化学シフトパターンを比較することにより、未知のサンプルの絶対配置を確認するのに役立ちます。メトキシシングレット (約 3.3 ～ 3.4ppm) は、ジアステレオマーできれいな分割パターンを示すことが多く、統合が簡単になります。

3. エナンチオピュアビルディングブロックの合成

(R)-2-メトキシプロピオン酸は、液晶、フェロモン、および特定の医薬中間体のキラルシントンである (R)-2-メトキシプロパノールに還元できます。酸塩化物 (塩化オキサリルまたは SOCl2 を使用して調製) は、アミンまたはアルコールに (R)-2-メトキシプロピオニル基を導入するための多用途のアシル化剤です。

4. 不斉触媒反応の機構研究

不斉水素化またはエポキシ化の機構を研究している研究者は、立体化学的結果を追跡するために、このような同位体標識プローブまたは単純なキラルプローブを使用することがあります。サイズが小さいため、立体的な干渉が最小限に抑えられ、クリーンなモデル基板になります。

Cosperpharm にお問い合わせください – このエナンチオマーを手に入れる方法は次のとおりです

長いフォームや隠れたハードルはありません。メールをお送りいただくか、お電話ください。必要な量、必要な書類、いつまでに必要かをお知らせください。 Cosperpharm は、簡単な見積もり、サンプルリクエストのリンク、または簡単な技術的な回答で応答します。当社は、特殊なキラル化合物の調達を可能な限り簡単にしたいと考えています。

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