(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸 (CAS 1315053-78-1) は、ジェミナルアミンと 3 位にカルボン酸置換基をもつテトラヒドロフラン環を特徴とする、キラルな非タンパク質生成性の Cα-四置換環状アミノ酸です。この分子は、コアの足場として機能する 5 員の酸素含有複素環 (テトラヒドロフラン) を特徴とし、アミノ基 (-NH2) とカルボン酸 (-COOH) が両方とも環の 3 位の同じ炭素に結合しています。
(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸は、その独特な Cα-四置換環状構造により、ペプチド化学、創薬、医薬化学において大きな注目を集めている特殊なキラルアミノ酸ビルディングブロックです。非タンパク新生アミノ酸である (R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸は、標準的なα-アミノ酸では達成できない特性を備えています。テトラヒドロフラン環はペプチド骨格に大きな立体構造上の制約を課すため、フォルダーマーの設計や立体構造が定義された生理活性ペプチドの開発にとって非常に貴重なツールとなります。ジェミナルアミンと 3 位のカルボン酸置換基により、標準的なペプチドカップリング化学が可能になると同時に、剛直な環系が分子を規定の立体構造にロックします。
製薬研究において、(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸は、次世代の小分子治療薬の合成における必須の中間体として機能します。第 Xa 因子阻害プログラムでは対応する (S)-エナンチオマーが生物学的に活性な形態として同定されており、(R)-エナンチオマーは不活性か必須の立体化学的コンパレーターとして残されているため、化合物の (R)-立体配置は特定の用途における生物活性にとって重要です。この立体特異性は、立体化学が生物学的結果を決定する創薬プログラムにおけるエナンチオピュアな (R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸の重要性を強調しています。
製品パラメータ
パラメータ
仕様
製品名
(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸
CAS番号
1315053-78-1
分子式
C₅H₉NO₃
分子量
131.13 g/mol
沸点
288.8±40.0℃
密度
1.337±0.06グラム/センチメートル3
pKa
2.13±0.20
なぜコスパーファームなのか?
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ここから構造的制約が始まります。 Cα-(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸の四置換環構造がユニークな理由です— 剛直なテトラヒドロフラン環は、標準的なアミノ酸では達成できない定義された立体構造にペプチド主鎖を固定します。このビルディングブロックに不純物や不正確な立体化学が含まれていると、ペプチド配列全体に伝播し、立体構造解析や生物学的結果が損なわれる可能性があります。コスパーファーム’分析放出プロトコルには、HPLC 純度検証、鏡像異性体過剰確認のためのキラル HPLC、および構造同一性確認が含まれます。— なぜなら、ペプチドの立体構造はこの構成要素の品質に依存するからです。
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製品の利点
(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸は希少なCですα-四置換環状アミノ酸、ここで、α-炭素はアミノ基とカルボキシル基の両方を持ち、さらに 2 つの環結合を持ちます。この構造的特徴は、ペプチド骨格に大きな立体構造上の制約を課すため、フォルダーマーの設計や立体構造が定義された生理活性ペプチドの開発にとって非常に貴重なものとなります。
独特の生物学的活性を備えた定義された (R) 立体化学
(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸の(R)-配置は、対応する(S)-エナンチオマーがまったく異なる薬理学的状況で利用されるため、特定の用途にとって重要です。ペプチド工学では、C におけるキラリティーα 位置は、ペプチドが重要な位置を採用するかどうかの唯一の決定要因です。β-ターン構造。ラセミ体または間違ったエナンチオマーを使用すると、実験結果が無効になります。
剛直なテトラヒドロフラン環がペプチドの安定性を強化
テトラヒドロフラン環は立体構造の剛性を導入し、タンパク質分解の安定性を改善し、エントロピーペナルティの減少により標的結合親和性を強化します。このため、(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸は、代謝的に安定したペプチド治療薬を設計するための理想的な構成要素になります。
複数のアプリケーション向けの多用途なビルディングブロック
(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸は、次世代の小分子治療薬の合成において必須の中間体として機能し、ペプチド化学、立体構造解析、およびフォルダーマー設計で広く使用されています。その応用範囲は、創薬、ケミカルバイオロジー、材料科学に及びます。
確立された合成ルートによる安定供給
この化合物は、安定した品質とエナンチオ純度を保証する確立された合成経路の恩恵を受けています。コスパーファーム’の製造プロセスは、(R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸を提供することが検証されています。≥バッチごとに純度 95% と信頼性の高い鏡像体過剰率。
よくある質問
A: (R)-エナンチオマー (CAS 1315053-78-1) と (S)-エナンチオマー (CAS 1315052-80-2) は、異なる生物学的活性を持つ立体異性体です。ペプチド工学では、C におけるキラリティーα 位置はペプチドが重要な位置を採用するかどうかを決定します。β-ターン構造。ラセミ体または間違ったエナンチオマーを使用すると、実験結果が無効になります。
Q2: この化合物の主な用途は何ですか?
A: (R)-3-アミノテトラヒドロフラン-3-カルボン酸は、ペプチド化学、立体構造解析、フォルダーマー設計、および低分子治療薬の合成の中間体として使用されます。
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