2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェン

Model: 351457-33-5

この生成物は、2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノールで、遊離フェノール性ヒドロキシル基とピナコールボロン酸エステルを同じ環上で結合させた二官能性芳香族ビルディングブロックです。フェノールはボロネートに対してメタ、メチル基に対してオルトに位置し、立体的および電子的に区別された足場を形成します。ピナコールエステルは堅牢なスズキハンドルを提供し、保護されていないフェノールは O-アルキル化、光延反応に参加したり、水素結合供与体として機能したりできます。この二重の機能により、さらなる精緻化のためのフェノールアンカーポイントを備えた複雑なビアリール構造の構築が可能になります。

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製品説明

2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノールは、ヒドロキシル含有ビアリールが必要な医薬品中間体の合成に広く使用されています。 2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノールのフェノール基は、ボロン酸エステルに影響を与えることなく、穏やかな塩基性条件下で選択的にアルキル化でき、逐次官能基化が可能になります。創薬では、2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノールは、エストロゲン受容体調節剤、抗菌性ビアリール、および 3-ヒドロキシフェニルモチーフを持つキナーゼ阻害剤の調製に使用されます。コスパーファームの製造では、最終カップリング生成物における異性体の汚染を防ぐために 4-ボロネート-2-メチルフェノール異性体を最小限に抑える必要があるため、2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノールが適切に制御された位置異性体純度で供給されることが保証されています。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノール
CAS番号	351457-33-5
分子式	C₁₃H₁₉BO₃
分子量	234.10 g/mol
外観	白色〜淡黄色の結晶粉末
融点	54 ～ 58 °C (標準値)
純度(HPLC)	≧98.0%
溶解性	酢酸エチル、THF、DMFに可溶。ヘキサン、水に難溶
保管状態	2 ～ 8 °C、窒素下で密封、湿気と光から保護
貯蔵寿命	推奨条件下で 24 か月

製品の利点

1. 2 つの反応部位、1 つの分子 – ボロン酸エステルと遊離フェノールを個別に処理できるため、2 つの合成ステップが節約されます。

2. 位置化学的に定義 – ボロン酸塩はフェノールに対して 3 位にのみ存在し、NOE または X 線分析によって確認されます。

3. 電子豊富な環 – メチル基とヒドロキシル基は、カップリング後の求電子置換のために環を活性化します。

4. 安定した結晶性固体 – 油である多くのフェノールボロン酸塩とは異なり、この化合物は正常に動作する固体です。

5. スケーラブルな供給 – Cosperpharm は、このボロン酸塩を 1 g から 10 kg のロットで供給し、規制当局への申請に適したバッチ記録を提供します。

合成ルート

2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノールは、無水ジオキサン中、80〜100℃でPd(dppf)Cl₂と酢酸カリウムを使用し、ビス(ピナコラト)ジボロンによる3-ブロモ-2-メチルフェノールの宮浦ホウ素化により調製されます。 ℃。臭化物の完全な消費について、反応をＨＰＬＣによって監視する。後処理後、生成物はカラムクロマトグラフィーまたは再結晶によって精製されます。