3',4'-ジフルオロアセトフェノン

Model: 369-33-5

この生成物は、1,2-ジフルオロ化ベンゼン環にアセチル基が結合した 1-(3,4-ジフルオロフェニル)エタン-1-オンである 3',4'-ジフルオロアセトフェノンです。 2 つのフッ素原子は強い電子求引性があるため、芳香環を求電子置換に向けて不活性化し、同時にカルボニル基を分極させ、求核攻撃に対する感受性を高め、未置換のアセトフェノンと比較して還元電位を変化させます。この小さく高密度に機能化された液体は、縮合、グリニャール付加、または還元的アミノ化を介して、3,4-ジフルオロフェニルモチーフ（医薬品化学で広く採用されている代謝ブロック戦略）をより大きな骨格に導入するための多用途の出発材料です。

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製品説明

3',4'-ジフルオロアセトフェノンは、製薬業界および農薬業界全体で使用される大量のフッ素化中間体です。トリアゾール系抗真菌薬の製造において、3',4'-ジフルオロアセトフェノンは、ボリコナゾールおよびポサコナゾールのクラスを定義する重要なキラルエポキシドまたはアルコールの前駆体として機能します。 3',4'-ジフルオロアセトフェノンのカルボニル基は不斉還元に対する応答性が高く、カスタマイズされたケトレダクターゼまたはキラルオキサザボロリジン触媒を使用して、エナンチオ純粋な 1-(3,4-ジフルオロフェニル)エタノールを >99% ee で生成することができます。 3',4'-ジフルオロアセトフェノンは、抗真菌薬以外にも、キナーゼ阻害剤や GABA 受容体モジュレーターのスクリーニングライブラリーに含まれるフッ素化カルコン、α-ブロモケトン、イミンの調製にも使用されます。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	3',4'-ジフルオロアセトフェノン
CAS番号	369-33-5
分子式	C₈H₆F₂O
分子量	156.13 g/mol
外観	無色透明から淡黄色の液体
沸点	200℃ / 760 mmHg；85～87℃ / 20 mmHg
密度	1.242 g/cm3 (25°C)
屈折率(n20/D)	1.486～1.489
引火点	80℃（密閉カップ）
純度 (GC)	≧99.0%
水分含有量 (KF)	≤0.1%
溶解性	ほとんどの有機溶媒と混和します。実質的に水に溶けない
保管状態	室温または 2 ～ 8°C で密閉し、乾燥した換気の良い場所に保管してください
貯蔵寿命	推奨条件下で 24 か月

安全性情報の概要

カテゴリ	情報
GHS 分類	フラム。リク。 4 (H227)、皮膚の炎症。 2 (H315)、目の炎症。 2 (H319)、STOT SE 3 (H335)
注意喚起語	警告
危険有害性情報	H227 – 可燃性液体。 H315; H319; H335
注意事項	P210、P261、P280、P305+P351+P338、P370+P378
引火点	80℃

合成ルート

室温で、無水三塩化アルミニウム（１１７ｇ）を、１，２－ジフルオロベンゼン（５０ｇ）と塩化アセチル（８６ｇ）の混合物にゆっくりと加えた。得られたスラリーを継続的に撹拌しながら30℃に加熱した。反応が完了したら、赤色の混合物を２０℃に冷却し、３０分間撹拌を続けながら８００ｇの氷水混合物にゆっくりと注いだ。有機相を分離し、水相をジクロロメタン(3×50mL)で抽出した。すべての有機相を合わせて、水（２×５００ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（２×５００ｍＬ）、および１５％食塩水（２×５００ｍＬ）で連続的に洗浄し、続いて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を濃縮して溶媒を除去し、最後に減圧下で蒸留した。 95℃/13mmHgの画分から3',4'-ジフルオロベンジルアセトン(51g)が得られた。