3,4-メチレンジオキシ-β-ニトロスチレン

Model:1485-00-3

3,4-メチレンジオキシ-ベータ-ニトロスチレン (CAS 1485-00-3) は、ベータ-ニトロスチレン部分と共役した 3,4-メチレンジオキシフェニル基を特徴とするニトロアルケン化合物です。 3,4-メチレンジオキシ-ベータ-ニトロスチレンの分子構造は、5位にトランス-2-ニトロビニル置換基をもつベンゾジオキソール環系で構成されています。

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製品説明

3,4-メチレンジオキシ-ベータ-ニトロスチレンは、Syk (脾臓チロシンキナーゼ) 阻害剤として特定されている研究用化学物質であり、免疫学および炎症研究におけるシグナル伝達経路を研究するための貴重なツールとなっています。 3,4-メチレンジオキシ-ベータ-ニトロスチレンのニトロアルケン官能基はマイケル受容体として機能し、化合物が求核剤と共役付加反応を起こすことを可能にし、これはさまざまな誘導体の合成に利用されます。有機合成における重要な中間体である 3,4-メチレンジオキシ-ベータ-ニトロスチレンは、ニトロアルケン変換を介して 3,4-メチレンジオキシフェニル置換化合物へのアクセスを提供します。 3,4-メチレンジオキシ-ベータ-ニトロスチレンは感光性があるため、劣化を防ぐために暗所で保管し、低照度条件下で取り扱う必要があります。さらに、3,4-メチレンジオキシ-ベータ-ニトロスチレンは輸送目的の毒物として分類されており (UN2811、クラス 6.1、梱包グループ III)、適切な輸送上の注意が必要です。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	3,4-メチレンジオキシ-β-ニトロスチレン
CAS番号	1485-00-3
分子式	C₉H₇NO₄
分子量	193.16 g/mol
外観	結晶性固体
融点	159～163℃
溶解性	DMSO: 25 mg/mL (新鮮なDMSOのみを使用してください)
保管状態	–20°C、窒素下、乾燥、遮光

生物活性

MNS (3,4-メチレンジオキシ-β-ニトロスチレン、MDBN) は、Syk、Src、および p97 をそれぞれ 2.5 μM、29.3 μM、および 1.7 μM の IC50 値で阻害するチロシンキナーゼ阻害剤です。

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MNS (3,4-メチルエンジオキシ-β-ニトロスチレン) は、2 μM U46619 (トロンボキサン A2 アナログ)、5 μM ADP、100 μM アラキドン酸 (AA)、10 μg/ml コラーゲン、および 0.1 U/ml トロンビンによって誘発される血小板凝集を完全に阻害し、IC50 値は 2.1 μM、それぞれ 4.1 μM、5.8 μM、7.0 μM、および 12.7 μM であり、この効果は濃度に依存します。 MNS は、カルシウムイオノフォア A23187 (1 μM) またはプロテインキナーゼ C (PKC) 活性化因子 PDBu (200 nM) によって誘導される血小板凝集を阻害し、IC50 値はそれぞれ 25.9 μM および 4.8 μM です。ＰＧＥ１で処理した血小板と比較して、ＭＮＳ（２０μＭ）で処理した血小板は、トロンビン誘導性のＰ－セレクチン発現の減少を示す。 MNS (20 μM) による血小板の処理は、トロンビン誘導性の MARCKS リン酸化を有意に阻害しますが、PDBu 誘導性の MARCKS リン酸化は阻害しません。血小板を MNS (20 μM) で処理し、トロンビンまたはコラーゲンで 0.5 分間または 3 分間刺激した後、MNS はタンパク質のチロシンリン酸化を有意に阻害します。 MNS は UbG76V-GFP と ODD-Luc の分解を刺激し、IC50 値はそれぞれ 1.6 μM と 5.9 μM です。 MNS は MG132 誘導性の受容体の蓄積を阻害し、IC50 は 2.1 μM です。 MNS は、グラム陽性菌 (黄色ブドウ球菌およびエンテロコッカス・フェカリス) およびグラム陰性菌 (大腸菌および緑膿菌) を最小阻止濃度 (MIC) 128 mg/L で阻害します。 MNS は、血小板凝集とタンパク質チロシンリン酸化の阻害においてゲニステインよりも効果的です。 MNS (3,4-メチレンジオキシ-β-ニトロスチレン) および 3,4-ジメトキシ-β-ニトロスチレン。 MNS (20 μM) は、血小板凝集の阻害と、トロンビンまたはコラーゲンによって刺激された血小板からの ATP 放出の阻害において同等に効果があり、この効果は濃度依存性です。 MNS (20 μM) は、トロンビンによって誘導されるヒト血小板への PAC-1 の結合を阻害します。