4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン

Model: 2095412-05-6

生成物は 4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,3,2-ジオキサボロランで、ホウ素原子が 2-メチル-1,1'-ビフェニル骨格の 3 位に結合したビフェニルボロン酸ピナコールエステルです。オルトメチル基と隣接するフェニル環は炭素とホウ素の結合の周囲に立体的に厳しい環境を作り出し、ピナコールエステルはベンチ安定性と制御された反応性を与えます。この化合物は、官能化された非平面ビフェニルモチーフを薬剤候補や先端材料に導入するための直接の鈴木・宮浦カップリングパートナーとして機能します。

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製品説明

4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,3,2-ジオキサボロランは、高度に置換されたターフェニルとビアリールエーテルを組み立てる重要な中間体であり、ボロン酸エステルは臭化アリール、ヨウ化アリール、またはトリフラートとスムーズに結合します。 4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,3,2-ジオキサボロランのピナコールエステルは、対応するボロン酸よりもプロト脱ホウ素化に対してはるかに耐性があり、高温の水性塩基性媒体中での反応が可能です。化学者は、4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,3,2-ジオキサボロランを使用して、ビフェニルコアを潜在的なキナーゼ阻害剤または液晶前駆体に迅速に合成します。 Cosperpharm は、1H NMR によって 4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,3,2-ジオキサボロランの各バッチの同一性を検証し、一貫したカップリング収率をもたらす純度を保証します。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン
CAS番号	2095412-05-6
分子式	C₁₉H₂₃BO₂
分子量	294.20 g/mol
外観	白色からオフホワイトの結晶性粉末または低融点固体
純度 (HPLC/GC)	≧98.0%
溶解性	THF、ジクロロメタン、トルエンに可溶。ヘキサン、水に難溶
保管状態	2 ～ 8 °C、不活性ガス下で密封、湿気から保護
貯蔵寿命	推奨条件下で 24 か月

合成ルート

4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-メチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,3,2-ジオキサボロランは、カリウムの存在下、ビス(ピナコラト)ジボロンを用いた3-ブロモ-2-メチル-1,1'-ビフェニルのパラジウム触媒ホウ素化により調製されます。無水ジオキサン中の酢酸塩とPd(dppf)Cl₂。水による後処理の後、粗エステルはカラムクロマトグラフィーまたはペンタンからの再結晶によって精製されます。

よくある質問

Q1: このボロネートに対するスズキの推奨カップリング条件は何ですか?

A: 1.1 当量のボロン酸塩、1.0 当量の臭化アリール、2 mol% Pd(PPh3)4、2 M Na2CO3 in DME/水、85 °C、12 ～ 18 時間。

Q2: このボロネートは塩基性条件下で安定ですか?

A: ピナコールエステルは適度に安定しています。遅いカップリングの場合、12 時間後にさらに 0.2 当量を添加すると、軽度のプロト脱ホウ素化を補うことができます。

安全性情報の概要

カテゴリ	情報
GHS 分類	皮膚の炎症。 2 (H315)、目の炎症。 2 (H319)、STOT SE 3 (H335)
注意喚起語	警告
注意事項	P261、P280、P305+P351+P338