Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH

Model:177966-63-1

Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH (N-α-フルオレニルメトキシカルボニル-4-ニトロ-D-フェニルアラニン) は、芳香環のパラ位に電子吸引性ニトロ基をもつ D 配置の Fmoc 保護フェニルアラニン誘導体です。 D-アミノ酸の立体配置は特に重要です。ペプチドに組み込まれた D-アミノ酸は、L-アミノ酸と比較して、タンパク質分解安定性の向上と明確な立体構造特性を与えるためです。この特徴は、治療用ペプチド、ペプチド模倣物、および創薬ライブラリーの設計で広く活用されています。

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製品説明

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH は、ペプチド合成や創薬研究で広く利用されている高純度の Fmoc 保護 D-アミノ酸です。 Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH の D 配置はタンパク質分解に対する耐性を強化するため、in vivo での安定性が向上したペプチドベースの治療薬の開発にとって特に価値があります。さらに、Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH はバイオイメージング用途の蛍光プローブに組み込むことができるため、研究者は複雑な生物学的システム内のペプチドを視覚化し、追跡することができます。ペプチドの安定性の向上や新しい治療薬候補の開発を目指す医薬化学者にとって、Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH は、広範な研究開発アプリケーションに裏付けられた、十分に特徴付けられた高純度の構成要素を提供します。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
CAS番号	177966-63-1
分子式	C₂₄H₂₀N₂O₆
分子量	432.43 g/mol
純度	≥99% (HPLC)
外観	白色～オフホワイトの固体/結晶性粉末
融点	215–225 ℃
沸点	692.3±55.0℃
密度	1.371±0.06g/cm³
保管温度	乾燥状態で密封、2–8℃

製品の利点

1. タンパク質分解安定性を高めるための D-アミノ酸構成

Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH には D 配置のフェニルアラニンが組み込まれており、L-アミノ酸の対応物と比較してタンパク質分解に対する優れた耐性を与えます。 D-アミノ酸を含むペプチドは、体液中での半減期が劇的に長くなり、ほとんどのプロテアーゼによる切断から保護されます。—治療用ペプチド、ペプチド模倣物、創薬ライブラリーの設計で広く活用されている機能.

2. 特性を調整できる電子吸引性ニトロ基

Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH のパラニトロ置換基は、芳香環の電子特性や隣接する官能基の酸塩基特性に影響を与える強力な電子吸引効果をもたらします。このニトロ基は、UV 検出用の発色団 (SPPS 中の HPLC モニタリングに重要) も提供し、対応するアニリンまたは求核芳香族置換への還元など、さらなる変換のための多用途の合成ハンドルとして機能します。

3. 標準 SPPS 互換性のための Fmoc 保護

Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH は、自動および手動ペプチド合成装置で使用される標準 Fmoc SPPS プロトコルと完全に互換性があります。 Fmoc 保護基は酸性条件下では安定ですが、ピペリジンによって迅速かつきれいに除去されるため、副反応や早期の脱保護のリスクなしに効率的なペプチド鎖の構築が可能になります。

4. 創薬全般にわたる多彩なアプリケーション

Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OHは、製薬研究において複数の役割を果たします。固相ペプチド合成における保護基として、特定の生物学的経路を標的とするペプチドベースの治療薬の構成要素として、標的薬物送達システムのバイオコンジュゲートの成分として、バイオイメージング用途における蛍光プローブの足場として.

5. 再現可能なSPPS用の高純度材料

当社の Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH は、自動 Fmoc SPPS に必要な厳格な品質基準を満たしており、純度が文書化されています。≥99% (HPLC)、正確に特徴付けられた融点、および検証された範囲内の旋光度値—高いカップリング効率を確保し、欠失ペプチドとエピマー化副産物を最小限に抑えます。

合成ルート

Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH は、D-4-ニトロフェニルアラニンの Fmoc 保護を介して商業的に生産されています。合成経路には以下が含まれます。

1. 出発物質: D-4-ニトロフェニルアラニン (4-ニトロフェニルアラニンの D-エナンチオマー) はアミノ酸前駆体として機能します。

2. Fmoc保護:α-アミノ基は、塩基性条件下（通常、水性ジオキサンまたはDMF/水混合物中の重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミン）下でフルオレニルメトキシカルボニルクロリド（Fmoc-Cl）またはFmoc-スクシンイミド（Fmoc-OSu）で保護されます。

3. 単離と精製: 粗生成物は結晶化または分取 HPLC によって精製され、所望の純度仕様 (≥ＨＰＬＣにより９９％）。

よくある質問

Q1: Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH と Fmoc-L-4-ニトロ-Phe-OH の違いは何ですか?

A: 主な違いは、α-炭素キラル中心の配置です。 Fmoc-D-4-ニトロ-Phe-OH は D-エナンチオマー (R-配置) であり、Fmoc-L-4-ニトロ-Phe-OH は L-エナンチオマー (S-配置) です。 D-アミノ酸はペプチドにタンパク質分解安定性を高め、治療用ペプチドの設計に広く使用されています。一方、L-アミノ酸はタンパク質に見られる天然構造を表します。

Q2: Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH は自動ペプチド合成装置に適していますか?

A: はい。 Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH は、自動ペプチド合成装置で使用される標準 Fmoc SPPS プロトコルと完全に互換性があります。ただし、D-アミノ酸は、立体的要因により、対応する L-アミノ酸よりもゆっくりと結合する可能性があります。最適な効率を得るには、カップリング時間の延長や特殊な活性化条件が必要になる場合があります。

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