Fmoc-D-Leu-OH

Fmoc-D-Leu-OH は、Fmoc 固相ペプチド合成を介してペプチドに D-ロイシン残基を組み込むための標準的な構成要素です。 D-ロイシン（ロイシンの非天然鏡像異性体）は、L-アミノ酸を認識するタンパク質分解酵素による切断に抵抗するため、Fmoc-D-Leu-OHは代謝的に安定した治療用ペプチドの開発における戦略的中間体となっています。 Fmoc-D-Leu-OH は、D-エナンチオマーのアミノ酸誘導体として、ペプチドの生物活性、受容体結合選択性、血漿安定性に対する立体化学的反転の影響を探索する構造活性相関研究の貴重な研究ツールとしても機能します。医薬品開発用途では、Fmoc-D-Leu-OH は、糖尿病治療のためのジペプチジルペプチダーゼ-4 (DPP-4) 阻害剤の合成に利用されています。 Fmoc-D-Leu-OH の Fmoc 基は、自動カップリングサイクル中の分光光度モニタリングに便利であり、遊離カルボン酸は鎖伸長のための反応部位を提供します。 Fmoc-D-Leu-OH を固相ペプチド合成に使用すると、研究者は高純度レベルを維持しながら治療目的の特定のアミノ酸配列を構築できます。

製品パラメータ

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合成ルート

塩基の存在下、9-フルオロメトキシカルボニルクロリドはロイシンと反応してFMOC-D-ロイシンを生成します。この方法は、FMOC-D-ロイシンの調製に簡単な操作、穏やかな反応条件、高収率、および幅広い適用性を特徴としています。 FMOC-D-ロイシンの合成反応式を下図に示します。

よくある質問

Q1: Fmoc-D-Leu-OH と Fmoc-L-Leu-OH の違いは何ですか?

A: Fmoc-D-Leu-OH にはロイシンの非天然鏡像異性体である D-ロイシンが含まれていますが、Fmoc-L-Leu-OH には天然に存在する L-ロイシンが含まれています。 D-エナンチオマーは、ペプチドに組み込まれるとタンパク質分解に対する耐性を与えるため、治療用ペプチドの設計に価値があります。 D-アミノ酸を含むペプチドは、すべて L 型のペプチドと比較して、立体構造の優先性と結合特性の変化も示します。

Q2: Fmoc-D-Leu-OH は水に溶けますか?

A: いいえ。Fmoc-D-Leu-OH は、疎水性ロイシン側鎖と芳香族 Fmoc 基により水に不溶です。 DMSO (≧35.3 mg/mL)、エタノール (≧94 mg/mL)、DMF、ジクロロメタンなどの有機溶媒に可溶です。 SPPS 用途の場合、通常は DMF または NMP に溶解します。

お問い合わせ

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