Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH は、固相ペプチド合成に適した L-ロイシンの N-α-保護型であり、手動および自動の SPPS プロトコルの基本的な構成要素として広く使用されています。 Fmoc-Leu-OH 上の Fmoc 基は、酸に不安定な側鎖保護基を妨げることなく、塩基性条件下で選択的に除去できる穏やかな直交保護を提供するため、Fmoc-Leu-OH は、複雑で長鎖で凝集しやすいペプチドの構築に最適な試薬となっています。 Fmoc-Leu-OH は、疎水性アミノ酸誘導体として、膜相互作用ペプチド、薬物標的複合体、および治療用ペプチド候補に日常的に組み込まれています。この化合物は、PPARγ リガンド研究における研究ツールとしても機能し、PPARγ 活性化を通じて破骨細胞の分化を低下させることが示されています。 Fmoc-Leu-OH は、ペプチド合成における中心的な用途を超えて、さまざまな濃度と温度条件下での自己組織化特性についても研究されています。

製品パラメータ

合成ルート

１．０５グラム（０．００８モル）のＬ－ロイシン固体を１０％炭酸ナトリウム溶液に溶解し、グリシン固体が完全に溶解するように撹拌する。 20 ～ 30℃で、トルエン (2 ～ 205 mL) に溶解した 9-フルオロメトキシカルボニル クロリド (2.10 グラム、0.008 モル) の溶液を、完了するまで 30 ～ 60 分間かけて滴下します。 20 ～ 30°C で 1 ～ 8 時間撹拌を続けた後、30 ～ 200 mL の水で希釈します。酢酸n-ブチル(80mL)を使用して過剰の9-フルオロメトキシカルボニルクロリドを抽出する。得られた水相を濃塩酸で pH 0.5 ～ 3.5 に酸性化し、酢酸 n-ブチル (80 mL) で再度抽出します。油相を水で洗浄して塩酸を除去し、濃縮して酢酸n-ブチル溶媒を除去すると、白色の結晶が得られる。濾過して乾燥すると、生成物 Nα-9-フルオロメトキシカルボニル-L-ロイシンが 2.46 グラム得られ、収率は 87.0%、融点は 151 ～ 152℃です。

よくある質問

Q1: Fmoc-Leu-OH と Boc-Leu-OH の違いは何ですか?

A: Fmoc-Leu-OH はフルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 保護基を使用しており、これは穏やかな塩基性条件 (DMF 中の 20% ピペリジン) で除去されます。 Boc-Leu-OH は、酸性条件 (TFA) で除去される te​​rt-ブチルオキシカルボニル (Boc) 基を使用します。固相ペプチド合成 (SPPS) では、Fmoc/tBu が主流の方法論です。その直交的な保護戦略と、酸に不安定な側鎖保護基を保持する穏やかな脱保護条件が特徴です。

Q2: Fmoc-Leu-OH は L-ロイシンと同じですか?

A: いいえ。Fmoc-Leu-OH は、L-ロイシンの Fmoc 保護誘導体です。 Fmoc 基は L-ロイシンの α-アミノ基に結合しますが、カルボン酸末端はペプチド結合形成のために自由なままです。 L-ロイシン自体には保護基がなく、完全に水溶性です。 Fmoc-Leu-OH は有機溶媒 (DMF、DMSO) に可溶であるため、水性反応系での直接使用は推奨されません。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

lガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

l非水滴定 – 純度 ≥97.0%

l屈折率 – 確認分析

11H NMR – 構造検証

l外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明な液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

お問い合わせ

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