5-アセチルサリチル酸メチル

5-アセチルサリチル酸メチルは、2 つの汎用性の高い官能基を組み合わせています。メチル エステル (-COOCH₃) とエステルに対してオルト位の遊離フェノール性ヒドロキシル (-OH)、および 5 位のアセチル基 (-COCH₃) です。このユニークな置換パターンにより、5-アセチルサリチル酸メチルは、より複雑な医薬化合物を構築するための貴重な構成要素になります。フェノール性ヒドロキシルはアシル化またはアルキル化することができ、エステルは加水分解して対応するカルボン酸にすることができ、アセチル基は縮合反応に参加したり、さらなる誘導体化（例えば、オキシム形成、還元、またはアルドール反応）のためのケトンハンドルとして機能したりすることができます。 5-アセチルサリチル酸メチルは、主要な合成中間体として、主に抗炎症剤、鎮痛剤、抗血栓剤の調製や、さまざまな複素環式足場の合成に使用されます。新規サリチル酸ベースのプロドラッグや標的治療薬の開発におけるその役割は拡大し続けており、5-アセチルサリチル酸メチルは現代の医化学において不可欠な構成要素となっています。

製品パラメータ

主な用途と商用利用

1. 医薬中間体 – 抗炎症薬および鎮痛薬の合成

5-アセチルサリチル酸メチルは、5-アセチルサリチル酸（エステル加水分解後）とその誘導体の合成における直接前駆体であり、抗炎症作用と鎮痛作用が研究されています。 5位のアセチル基によりさらなる官能基化が可能となり、薬物動態プロファイルが改善された新規サリチル酸ベースの薬剤候補が生成されます。

2. 複素環式足場のビルディングブロック

オルトヒドロキシエステル部分は、アミジン、ヒドラジン、または他の求核試薬との縮合反応を介して、ベンゾオキサゾール、クロモン、クマリンなどのさまざまな複素環系を構築するのに理想的です。これらの足場は、キナーゼ阻害剤、抗菌剤、抗がん化合物を開発するための医薬品化学において一般的です。

3. プロドラッグの設計と標的送達

フェノール性ヒドロキシルをアミノ酸、糖、または他の標的基と結合させて、特定の生理学的条件下で活性サリチル酸ペイロードを放出するプロドラッグを作成できます。この戦略は、結腸を標的とした治療法または酵素活性化可能な治療法の設計に特に関連します。

4. 参照規格 - 品質管理

分析法の開発と不純物プロファイリングのために、高純度 5-アセチルサリチル酸メチル (99% 以上) が認定標準物質 (CRM) として提供されており、以下に適しています。

● ICH ガイドラインに基づくメソッド検証 (AMV)

● 安定性の研究と強制劣化試験

● 規制当局への申請 (IND、NDA、ANDA) のサポート

● HPLC および GC 校正

5. 有機合成 – 多用途中間体

この化合物は、さまざまな低分子ライブラリーの合成の出発点として機能します。メチルエステルは対応するアルコールに還元され、アセチル基はオキシムやヒドラゾンに変換されたり、ハロゲン化やクロスカップリング反応を受けたりすることができます。

6. 代謝障害と炎症の研究

サリチル酸誘導体は、AMPK 活性化および抗炎症経路に対する効果について研究されています。 5-アセチルサリチル酸メチルとその類似体は、このクラスの化合物の構造と生物活性の関係を研究するための貴重なツールです。

安全性と取り扱い - 知っておくべきこと

この化合物には複数の危険性分類があります。

必要な保護措置:

●目：安全メガネ（必須）。

●皮膚：耐薬品性手袋（ニトリル）。皮膚アレルギーの病歴がある場合は、皮膚感作性物質の分類に基づいて特別な予防措置を講じてください。

●呼吸器：換気フード内で使用します。粉塵を吸い込まないようにしてください。

●応急処置：

1. 目に入った場合 – 15 分間水ですすいでください (S26)。

2. 皮膚に付着した場合 – 石鹸と水で洗ってください。発疹や刺激が生じた場合は、医師の診察を受けてください（皮膚感作性物質）。

3. 吸入 – 新鮮な空気の場所に移動してください。

● 保管: 容器を密閉し、室温の乾燥した場所に保管してください。発火源（可燃性固体）から遠ざけて保管してください。強い鉱酸との接触を避けてください (刺激性の遊離モノエステルが放出されます)。

● 廃棄: 化学廃棄物として収集してください。 WGK1 は水の危険性が低いことを示しますが、最良の方法は排水管に流さないことです。

お問い合わせ

5-アセチルサリチル酸メチル (CAS 16475-90-4) – 合成経路を検証するための少量サンプル、品質管理のための参照標準、または商業製造用のバルク材料が必要な場合でも、当社はお客様をサポ​​ートする準備ができています。