3-アザスピロ[5.5]ウンデカ-7-エン-3-カルボン酸、9-オキソ-、フェニルメチルエステル

3-アザスピロ[5.5]ウンデカ-7-エン-3-カルボン酸、9-オキソ-、フェニルメチルエステルは、特定の抗ウイルス剤やキナーゼ阻害剤を含む生物学的に活性なスピロ環状化合物の合成における高度な中間体です。 3-アザスピロ[5.5]ウンデカ-7-エン-3-カルボン酸、9-オキソ-、フェニルメチルエステルのα,β-不飽和ケトンは、アミン、チオール、または安定化カルボアニオンとのマイケル付加のための反応性求電子部位を提供し、分子の複雑性の急速な拡大を可能にします。 3-アザスピロ[5.5]ウンデカ-7-エン-3-カルボン酸、9-オキソ-、フェニルメチルエステルのCbz基を水素化分解により脱保護すると、遊離ピペリジンが露出し、アルキル化またはアシル化できます。 Cosperpharm は、3-アザスピロ[5.5]ウンデカ-7-エン-3-カルボン酸、9-オキソ-、フェニルメチルエステルを、必要に応じて、十分に特徴付けられた単一のエナンチオマーまたはラセミ化合物として供給し、立体化学的に定義された薬物プログラムの忠実性を保証します。

製品パラメータ

製品の利点

1. スピロ環状コア – スピロ[5.5]ウンデカン骨格は三次元性と構造的拘束を与え、標的選択性を高めます。

2. 直交反応部位 – Cbz 保護アミンとエノンは、注意深い反応順序により独立して処理できます。

3. Michael Acceptor Enone – 共役加算、ロビンソン環化、またはルーシェ削減を使用して、さらに複雑さを構築できます。

4. 結晶性固体 – 精製と取り扱いが簡単です。一貫したロット間の結晶化度により、反応媒体中での再現性のある溶解が保証されます。

5. 規制に優しい – カルバミン酸ベンジルは標準的な保護基です。水素化分解による除去は API 製造において十分に確立されています。

合成ルート

3-アザスピロ[5.5]ウンデカ-7-エン-3-カルボン酸、9-オキソ-、フェニルメチルエステルの一般的な合成には、分子内アルドール縮合またはメチルビニルケトンによる4-ピペリドン誘導体のロビンソン環化によるスピロ環コアの形成、その後のピペリジン窒素のCbz保護が含まれます。あるいは、スピロ環は二重マイケル付加またはディールス・アルダー戦略によって構築することもできます。 Cosperpharm の最適化されたルートにより、des-Cbz や過度に還元された副産物を含まず、98% 以上の純度が保証されます。

アプリケーションシナリオ

1.抗ウイルスプロテアーゼ阻害剤コア

スピロ環エノンは、特定のウイルス プロテアーゼの弾頭またはペプチド基質の構造模倣です。

2.キナーゼ阻害剤足場

スピロピペリジンモチーフは疎水性ポケットを埋める一方、エノンはヒンジ結合複素環で官能化できます。

3.天然物様ライブラリーの合成

表現型スクリーニングのためのスピロアルカロイド様化合物を生成するための重要な中間体として機能します。

4.マイケル加算の多様化

エノンはさまざまなアミンやチオールと並行して反応し、化合物ライブラリーを作成します。

5.プロセス検証研究

キログラムスケールのスピロ環化の最適化に適した、十分に特徴付けられた固体形態。

お問い合わせ

この Cbz 保護スピロ環エノンが貴社の医薬化学ロードマップに適合する場合は、コスパーファームの高度中間体チームにご連絡ください。分析サンプルを手配し、プロジェクトの予測需要に基づいてカスタムスケールアップ計画について話し合うことができます。