4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナール

Model: 87184-81-4

4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナール (C10H2₂O2Si、分子量 202.37) の分子構造は、炭素 4 個の直鎖状ブタナール骨格を中心に構築されており、末端ヒドロキシル基は tert-ブチルジメチルシリル (TBS) エーテルで化学選択的に保護されています。これにより、酸素原子を望ましくない求核性またはプロトン性相互作用から保護するかさばる親油性シリコンを含むケージが導入され、一方、遠位のアルデヒドは主要な反応性ハンドルとして露出したままになります。 TBS グループは、約 3.0 の予測 LogP に反映されているように、顕著な疎水性特性を付与し、分子の物理的挙動を支配し、予測密度 0.868 g/cm3、沸点約 225 ℃ の無色から淡黄色の液体としての分子の存在に寄与しています。この分子は、水素結合供与体が 0 つ、水素結合受容体が 2 つ (シリルエーテル酸素とアルデヒドカルボニル)、および 6 つの自由に回転可能な結合を特徴としており、保護された鎖に実質的な立体構造の柔軟性を与えます。堅牢で立体的に要求の高いシリル保護基と反応性末端アルデヒドを組み合わせたこの二官能性構造により、4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナールは多段階有機合成における多用途の化学ビルディングブロックとなります。

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製品説明

4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナールは、複雑な有機分子の調製における重要な合成中間体として広く使用されているシリル保護されたアルデヒドです。 4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナールの tert-ブチルジメチルシリル (TBS) 保護基は、ヒドロキシル官能基を一時的にマスクする役割を果たし、化学者が干渉することなくアルデヒド基の選択的変換を実行できるようにします。 4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナールは、さまざまな反応条件下での固有の安定性と、その予測可能な反応性プロファイルにより、学術研究と工業プロセス開発の両方で人気の選択肢となっています。 4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナールの直交反応性（弱酸性またはフッ化物媒介条件下でTBS基をきれいに除去して遊離アルコールを遊離させることができる）により、医薬品や天然物に見られるものを含む複雑な分子構造の収束集合体での使用が可能になります。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナール
CAS番号	87184-81-4
分子式	C₁₀H₂₂O₂Si
分子量	202.37 g/mol
純度 (GC/HPLC)	≥95.0% (標準グレード); 98.0%以上（高純度グレード）
物理的形態	無色～淡黄色の液体
沸点	225.3 ± 23.0 °C (予測、760 Torr)
密度	0.868 ± 0.06 g/cm3 (予測、25 °C)
引火点	74.9 ± 18.2 °C (予測)
ログP	1.86 ～ 3.19 (予測、モデルによって異なります)
保管状態	-20℃、不活性雰囲気（窒素またはアルゴン）下、湿気から保護して保管

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合成ルート

4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナールの調製は、通常、次の 2 つの相補的な経路のいずれかを介して行われます。

方法 A: 4-ヒドロキシブタナールのシリル化

この直接的なアプローチには、イミダゾールやピリジンなどの塩基の存在下で、市販の 4-ヒドロキシブタナールを tert-ブチルジメチルシリルクロリド (TBSCl) で保護することが含まれます。この反応は典型的には、無水ジクロロメタン中、室温で行われる。シリルエーテルは一級ヒドロキシル基で選択的に形成され、アルデヒドはそのまま残ります。水による後処理および蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物が無色の液体として得られます。

方法 B: 4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ブタン-1-オールの酸化 (PCC 媒介)

広く引用されている特許手順には、クロロクロム酸ピリジニウム (PCC) を使用した 4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ブタン-1-オールの対応するアルデヒドへの制御された酸化が記載されています。このプロトコールでは、4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ブタン-1-オール (102.0 g、0.5 mol)のジクロロメタン溶液を、PCC (161.5 g、0.75 mol)のDCM懸濁液に加え、0℃で1時間撹拌し、次に室温まで温め、さらに2時間撹拌します。濾過、真空中での濃縮、およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル 50:1)による精製により、4-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ブタナールが黄色油として収率60%で得られる。生成物は 1 ＨＮＭＲ（δ９．６８、アルデヒドプロトン）およびＬＣ−ＭＳ（［Ｍ＋Ｈ］+ ＝２０３）により確認される。