クラスコテローネ

Model:19608-29-8

クラスコテロン (コルテキソロン 17α-プロピオネート、CB-03-01) は、末梢選択的な作用機序を備えたファーストインクラスの局所アンドロゲン受容体拮抗薬です。構造的には、クラスコテロンはコルテキソロン (11-デオキシコルチゾール) に由来する合成ステロイドであり、C17α 位のプロピオン酸エステルと C17 の 2-ヒドロキシアセチル側鎖を特徴としています。このユニークな分子構造により、クラスコテロンは、全身吸収されると急速に代謝される強力なアンドロゲン拮抗薬として作用し、それによって全身のアンドロゲン作用または抗アンドロゲン作用を制限しながら、皮膚における強力な局所活性を維持することができます。

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製品説明

クラスコテロン (CB-03-01) は、12 歳以上の患者の尋常性ざ瘡の局所治療として 2020 年に FDA によって承認された新規の末梢選択的アンドロゲン拮抗薬です。ここ数十年で初めての新しい種類のニキビ治療薬であるクラスコトロンは、皮膚内のアンドロゲン受容体結合を競合的に阻害することで、レチノイド、抗生物質、過酸化ベンゾイルとは異なるメカニズムを提供し、それによって過剰な皮脂産生と炎症を引き起こすホルモンシグナルを抑制します。クラスコテロンは 1% クリーム (Winlevi®) として製剤されており、炎症性および非炎症性病変の数の両方を減少させる点でプラセボよりも統計的に有意な優位性が実証されており、良好な忍容性プロファイルを備えています。座瘡を超えて、クラスコテロンは、アンドロゲン依存性頭皮脱毛（アンドロゲン性脱毛症）の治療のための高濃度の Breezula® として臨床開発中であり、この局所抗アンドロゲンの治療上の多用途性を示しています。クラスコテロンは、その抗炎症作用と皮膚バリア強化作用により、皮膚炎や湿疹を管理する可能性も示しています。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	クラスコテローネ
CAS番号	19608-29-8
分子式	C₂₄H₃₄O₅
分子量	402.52 g/mol
外観	白色〜淡黄色の固体粉末
密度	1.19g/cm3
沸点	538.9±50.0℃
pKa	12.98 ± 0.10
溶解性	DMSO: 100 mg/mL (248.43 mM)。 DMSO: 2 mg/mL (透明)
保管状態	-20℃で保管 ℃

応用

21-ヒドロキシ-17-(1-オキソプロポキシ)プレグン-4-エン-3,20-ジオンは、有機合成中間体および医薬中間体として使用されます。

生物活性

クラスコテロン (Winlevi、コルテキソロン 17α-プロピオネート、CB-03-01) は、局所的末梢選択的アンドロゲン受容体 (AR) アンタゴニストです。

合成ルート

出発物質として 17α,21-ジプロピオネート 102 とカンジダテレビシエ由来のリパーゼを使用し、溶媒としてのトルエン中でリパーゼ触媒による選択的エステル交換反応を実施しました。反応条件: n-ブタノールをアシル受容体として使用しました。これらの条件下で、17α,21-ジプロピオネート 102 は収率 99% でクリゾチニブ (XV) に変換されました。