Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH は、Fmoc 固相ペプチド合成 (Fmoc SPPS) の基礎試薬であり、このアミノ酸を合成ペプチドおよびタンパク質に組み込むための L-グルタミンの保護型として機能します。 Fmoc保護アミノ酸として、Fmoc-Gln-OHは固体支持体上でのペプチド鎖の段階的集合を可能にし、Fmoc基がα-アミノ基の一時的な保護を提供し、酸に不安定な側鎖保護基やペプチド-樹脂結合に影響を与えることなく穏やかなピペリジン処理で除去することができます。 Fmoc-Gln-OH は、治療用ペプチド、ペプチドベースの薬剤候補、免疫学的研究用のペプチド抗原の製造など、研究および工業用ペプチド合成の両方で広く使用されています。 Fmoc-Gln-OH によって導入されたグルタミン残基は、多くの生物学的に活性なペプチドにおいて重要な役割を果たし、水素結合ネットワークに寄与し、ペプチドの立体構造を安定化し、重要な分子認識イベントに関与します。 Fmoc-Gln-OH は複数の純度グレードで入手可能で、Novabiochem® グレードの製品は通常、HPLC 純度 99.0% 以上、鏡像異性体純度 99.5% 以上を提供します。

製品パラメータ

合成ルート 

＋  →

水 30 mL 中の L-グルタミン (1.75 g、12 mmol) と炭酸ナトリウム (1.27 g、12 mmol) の撹拌溶液に、テトラヒドロフラン (THF) 60 mL に溶解した炭酸 9-フルオロメチル-N-スクシンイミド (Fmoc-OSu、3.0 g、8.9 mmol) の溶液をゆっくりと加えます。反応混合物を室温で一晩撹拌した。続いて、ＴＨＦを減圧蒸留により除去した。残渣を１Ｎ塩酸１００ｍＬで希釈し、濾過し、沈殿した白色固体を収集した。この固体をさらにＤＭＦと０．１Ｎケミカルブック塩酸の混合水溶液で再結晶し、目的物（−２−［（９Ｈ−フルオロレン−９−イル）メトキシ］カルボニル）−アミノ）−５−アミノ−５−オキソ吉草酸を白色粉末として得た（２．７６ｇ、収率８４％）。生成物は、１Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）によって特徴づけられ、化学シフトは１２．４７（１Ｈ、ｓ）であった。 7.89～7.20（10H、分） 6.68 (1H、s、br); 4.22–3.90 (4H、分);および2.25〜1.86（4H、m）。

保管条件

Fmoc-Gln-OH は、密閉した容器に入れ、乾燥した暗所で 2 ～ 8°C で保管します。あるいは、化合物は室温、冷暗所（<15℃）で保存されてもよい。容器は光から保護し、強力な酸化剤、強塩基、発火源から離れた清潔で換気の良い場所に保管してください。この化合物は吸湿性があります。したがって、乾燥した保管が推奨され、容器は低湿度環境でのみ開封してください。

保存期間: 不活性雰囲気下、密閉容器内で –20°C で保管した場合は 3 年。 4°C で保管した場合は 2 年間。冷暗所、室温保存で1年。

取り扱い上の注意: ドラフト内でのみ使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵やエアロゾルの発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。汚染された衣類は、再使用する前に脱いで洗濯する必要があります。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

アプリケーションシナリオ

Fmoc固相ペプチド合成 (SPPS)

Fmoc-Gln-OH は、Fmoc SPPS によって合成されたペプチドに L-グルタミンを導入するための主要な構成要素です。これは、研究、プロセス開発、および商業的なペプチド製造のための手動および自動ペプチド合成装置の両方で使用されます。

治療用ペプチドの製造

Fmoc-Gln-OH は、治療用ペプチドおよびペプチドベースの薬剤候補の合成に使用されます。グルタミン残基は、多くの生理活性ペプチドにおいて、水素結合、立体構造の安定性、分子認識において重要な役割を果たしています。

ペプチド抗原とワクチンの開発

Fmoc-Gln-OH により、免疫学的研究、ワクチン開発、抗体生成のためのペプチド抗原の合成が可能になります。グルタミンを組み込んだ合成ペプチドは、免疫原として、またエピトープ マッピング研究で広く使用されています。

神経ペプチドとホルモンの合成

Fmoc-Gln-OH は、神経ペプチド、ペプチド ホルモン、および成長因子の合成に使用され、グルタミン残基が生物活性および受容体結合特異性に寄与します。

抗菌ペプチドの研究

Fmoc-Gln-OH は、構造と活性の関係を研究し、新しい抗菌治療薬を開発するための抗菌ペプチド (AMP) の合成に使用されます。

お問い合わせ

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