Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425-51-6) は、Fmoc 固相ペプチド合成 (SPPS) に適した N-α-Fmoc/Nᵢₘ-トリチル保護ヒスチジン誘導体です。 Fmoc-His(Trt)-OH は、Trt 基が穏やかな酸切断を可能にしながら強力なピペリジン安定性を提供するため、Fmoc SPPS にヒスチジン残基を組み込むための好ましい構成要素です。 Fmoc-His(Boc)-OH と比較して、Fmoc-His(Trt)-OH は費用対効果が高く、効率的な同時脱保護を実現します。さらに、プレミアムグレードの Fmoc-His(Trt)-OH は、ジペプチド不純物が 0.1% (a/a) 以下であり、エナンチオマー純度が 99.8% 以上であることを特徴としており、研究開発と cGMP 生産の両方において高い粗ペプチド純度とバッチ間の一貫性を保証します。分子量が 619.71 g/mol で、白色からオフホワイトの粉末として供給される Fmoc-His(Trt)-OH は、合成ペプチドへの信頼性の高いヒスチジンの組み込みを必要とする研究者や製造業者にとって最適なビルディング ブロックです。

製品パラメータ

なぜコスパーファームなのか？

ヒスチジン含有ペプチドが最小のラセミ化と最大のカップリング効率を必要とする場合、コスパーファームは製薬顧客が求める純度、文書化、供給の信頼性を備えた Fmoc-His(Trt)-OH を提供します。

ヒスチジンの取り込みは、適切な保護基から始まります。ヒスチジン イミダゾール側鎖は、ペプチド合成中にラセミ化や副反応を起こしやすいことで知られています。 Fmoc-His(Trt)-OH はかさばるトリチル (Trt) 保護基を特徴とし、活性化およびカップリング中のラセミ化と Nπ-Nτ 互変異性化を効果的に抑制します。このビルディングブロックに不純物や不適切な保護が含まれていると、ペプチドの品質が損なわれます。 Cosperpharm の分析放出プロトコルには、HPLC 純度 (≥99.0%)、エナンチオマー純度 (≥99.8% a/a)、ジペプチド不純物 (≤0.1%)、水分含量 (カールフィッシャー)、および同一性確認が含まれます。これは、ヒスチジンペプチドの完全性がこの構成要素の品質に依存するためです。

規制当局への申請をサポートする文書。すべての出荷には、バッチ固有の純度および特性データを含む分析証明書 (COA)、製品安全データシート (SDS)、および国際配送用の税関書類が含まれています。コスパーファームは、ヒスチジン含有ペプチド治療薬を製造する顧客向けに、ご要望に応じて、DMF 対応文書パッケージ、メソッド検証レポート、安定性データ、およびカスタム品質契約を提供します。

すべての開発段階にわたる柔軟な供給。 Cosperpharm は、Fmoc-His(Trt)-OH を、ペプチド スクリーニングおよびメソッド開発用に 1g ～ 50g の量で、プロセス検証用に 100g ～ 500g のバッチまで、商業ペプチド製造用に 25kg ドラム缶まで供給しています。研究開発サンプルは 5 ～ 7 営業日以内に発送されます。大量注文の場合は 2 ～ 3 週間以内に発送されます。

完全な SPPS カスケードの技術サポート。当社のペプチド化学チームは、ヒスチジン残基に最適化されたカップリング条件、ラセミ化を検出するための分析方法、TFA 切断中の Trt と側鎖保護基の同時脱保護についてアドバイスできます。なぜなら、当社は複数のペプチド製造キャンペーンにわたってこの保護されたアミノ酸を幅広く扱ってきたからです。

透明性のある価格設定でグローバルに展開。 Cosperpharm は、完全な税関書類を同梱して、世界中の製薬会社、CRO、学術研究機関に出荷しています。数量割引はキログラム単位で適用され、リードタイムについては事前に通知します。隠れた料金や予期せぬ遅延はありません。

合成ルート

イミダゾールのトリチル保護とその後の Fmoc 保護による合成

Fmoc-His(Trt)-OH は、最初にイミダゾール側鎖 (Trt) が保護され、続いて N-α-Fmoc 保護が続く 2 段階の保護戦略を通じて合成されます。

ステップ 1 — ヒスチジンのトリチル保護: L-ヒスチジンを、トリエチルアミンまたは DIEA などの塩基の存在下、適切な溶媒 (DMF または DCM) 中で塩化トリチル (Trt-Cl) と反応させます。トリチル基はイミダゾール環の Nᵢₘ (τ-窒素) を選択的に保護し、Nᵢₘ-トリチル-L-ヒスチジンを形成します。

ステップ 2 — Fmoc 保護: Nᵢₘ-トリチル-L-ヒスチジンの N-α-アミノ基は、Schotten-Baumann 条件 (水性塩基/有機溶媒混合物) で Fmoc-Cl または Fmoc-OSu で保護されます。 pH を 8 ～ 9 に維持し、保護が完了するまで反応物を撹拌します。

ステップ 3 — 酸性化と精製: 反応混合物を pH 2 ～ 3 に酸性化し、生成物を有機溶媒に抽出します。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製し、HPLC 純度 99.0% 以上を達成します。

保管条件

Fmoc-His(Trt)-OH は、密閉した容器に入れ、2 ～ 8°C (長期保管) または +20°C (短期保管) で、清潔で乾燥した換気の良い場所に保管してください。容器は光や湿気から保護してください。この化合物は吸湿性があるため、大気中の湿気から保護する必要があります。長期保管 (12 か月以上) の場合は、不活性雰囲気下、-20°C で保管することをお勧めします。強酸化剤、強塩基、発火源の近くに保管しないでください。

保存寿命: 不活性雰囲気下の密閉容器内で 2 ～ 8°C で保管した場合、通常 2 ～ 3 年。規制当局への申請をサポートするために、リクエストに応じて加速安定性データと長期安定性の概要を入手できます。

取り扱い上の注意: 必要に応じてドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵の発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

お問い合わせ

ヒスチジンに富むペプチド合成または cGMP 製造キャンペーンに Fmoc-His(Trt)-OH が必要ですか? Cosperpharm は、包括的な文書と柔軟な供給オプションを備えた高純度 Fmoc 保護アミノ酸の信頼できるパートナーです。見積もりの​​依頼、分析証明書の取得、カスタム合成およびパッケージングの要件についてご相談になりたい場合は、今すぐお問い合わせください。弊社の専任カスタマー サポート チームが、製品仕様、規制文書、出荷調整をいつでもお手伝いいたします。初期段階の研究から商用製造に至るまで、私たちはお客様の成功をサポートします。