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Fmoc-プロ-プロ-OH
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Fmoc-プロ-プロ-OH

Model:129223-22-9
Fmoc-Pro-Pro-OH (N-フルオレニルメトキシカルボニル-L-プロリル-L-プロリン) は、ペプチド結合を介して結合された 2 つの L-プロリン残基から構成される Fmoc 保護ジペプチドです。この分子は、酸に不安定な 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基が N 末端を保護しているのが特徴ですが、C 末端のカルボン酸はカップリング反応のために遊離したままです。 2 つの連続するプロリン残基の存在は、プロリンの独特な環状ピロリジン環構造によりペプチド主鎖に顕著な立体配座の剛性を与え、これにより主鎖の柔軟性が制限され、ターン構造やらせん状の二次構造の形成が促進されます。

Fmoc-プロ-プロ-OH は、プロリンに富んだ配列を効率的に導入するために固相ペプチド合成 (SPPS) で広く利用されている特殊な Fmoc 保護ジペプチドビルディングブロックです。この化合物は、単一のカップリングステップで Pro-Pro モチーフを送達する事前に形成されたジペプチドユニットとして機能し、カップリングサイクルを 50% 劇的に短縮し、最後から 2 番目のプロリン残基の段階的なカップリング中に発生する悪名高い副反応であるジケトピペラジン (DKP) 媒介の連鎖停止のリスクを排除します。 Fmoc-Pro-Pro-OH は、立体構造制御が最も重要であるコラーゲン模倣ペプチド、チルゼパチド類似体、およびその他のプロリンに富んだ治療用ペプチドの合成に役立ちます。 Fmoc-Pro-Pro-OH は、2 つのプロリン残基が天然のプロリンに富むタンパク質ドメインを模倣する重要な構造的制約を課すため、タンパク質のフォールディングと立体構造の研究にも応用できます。 Fmoc-Pro-Pro-OH は、多用途の構成要素として、研究および医薬品開発の両方の現場で複雑なペプチド鎖の合成をサポートします。この化合物の高純度 (HPLC による ≥98%) と十分に特性化された旋光性により、要求の厳しいペプチド合成アプリケーションにとって信頼できる試薬となります。


製品パラメータ



パラメータ

仕様

製品名

Fmoc-プロ-プロ-OH

CAS番号

129223-22-9

分子式

C₂₅H₂₆N₂O₅

分子量

434.48 g/mol

外観

白から淡黄色固体

密度

1.353 ± 0.06 g/cm3 (予測)

沸点

677.7 ± 55.0 °C (予測)

保管状態

2~8℃;涼しく乾燥した場所での長期保管


応用



Fmoc-プロ-プロ-OH は、主にプロリン含有ペプチド鎖の保護構成要素としてペプチド固相合成の分野で使用され、ペプチド化学および医薬品開発において極めて重要な役割を果たしています。


製品の利点


 あらかじめ形成されたプロプロジペプチドビルディングブロック

Fmoc-プロ-プロ-OH は、2 つのプロリン残基を単一の事前に組み立てられたユニットとして提供し、1 つのカップリング ステップで Pro-Pro モチーフの導入を可能にします。このアプローチにより、カップリングサイクルが 50% 短縮され、溶媒と試薬の消費量が削減され、合成効率が大幅に向上し、生産時間が短縮されます。


 ジケトピペラジン (DKP) の生成を排除

SPPS におけるプロリン残基の段階的カップリングは、特に最後から 2 番目の Ser、Thr、または Cys 残基の場合、連鎖停止と重大な収率損失を引き起こす環化副反応である DKP 形成を頻繁に引き起こします。 Fmoc-Pro-Pro-OH は、この扱いにくい副反応を完全に回避し、プロリン含有ペプチドの高収率合成を保証します。


 構造的に硬い足場

プロリンの環状ピロリジン環構造により、連続する 2 つのプロリン残基はペプチド骨格に重大な立体構造上の制約を課します。この剛性により、ターンおよびらせん状の二次構造の形成が促進され、Fmoc-Pro-Pro-OH がコラーゲン模倣ペプチド、チルゼパチド類似体、およびその他の構造的に制約された治療用ペプチドの合成に不可欠になります。


 Fmoc 直交保護戦略

Fmoc 保護基はペプチド鎖伸長中に安定性をもたらし、酸に不安定な側鎖保護基に影響を与えることなく、穏やかな塩基性条件 (DMF 中のピペリジン) 下で選択的に除去できます。この直交保護戦略は現代の SPPS のゴールドスタンダードであり、簡単で信頼性の高いペプチドアセンブリを可能にします。


 デュアルユース: 研究と医薬品製造

Cosperpharm は、2 つの品質レベルで Fmoc-Pro-Pro-OH を供給しています。1 つはペプチド API 製造における合成ビルディングブロックとして使用される工業用グレード (98% 以上の HPLC) です。分析方法開発、QC テスト、および規制当局への申請サポート用の参照標準グレード (完全な特性評価付き 95% 以上の HPLC)。


 ペプチド治療における幅広い用途

Fmoc-プロ-プロ-OH は、チルゼパチド類似体、コラーゲン模倣ペプチド、およびその他のプロリンに富む生理活性ペプチドを含む、多様なペプチド治療薬の合成のための重要な構成要素として機能します。 Pro-Pro モチーフは、多くの天然ペプチドや治療に関連するペプチドに共通の構造要素であり、この構成要素をペプチド創薬と開発に不可欠なものにしています。



保管条件



Fmoc-プロ-プロ-OH は、密閉した容器に入れて 2 ~ 8 °C で保存します。長期保管する場合は、光や湿気を避け、涼しく乾燥した場所に保管してください。化合物は強力な酸化剤や強酸から保護する必要があります。結露を最小限に抑えるため、密閉容器を開封する前に周囲温度に達させてください。


保存期間: 推奨条件下、密閉容器内で 2 ~ 8 °C で保管した場合、2 ~ 3 年。規制当局への申請をサポートするために、ご要望に応じて安定性データを入手できます。


取り扱い上の注意:ドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵の発生を避けてください。取り扱い後は手をよく洗ってください。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。


お問い合わせ



ペプチド合成キャンペーン、不純物プロファイリング プログラム、または医薬化学研究のための Fmoc-Pro-Pro-OH の調達は簡単です。 Cosperpharm はそれをシンプルにします。価格、ドキュメント、技術サポートについては、今すぐ当社のチームにお問い合わせください。当社はお客様の成功をお手伝いいたします。



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