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Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Model:71989-35-0
Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-ブチル-L-スレオニン、CAS 71989-35-0) は、天然に存在するアミノ酸 L-スレオニンの保護誘導体であり、N 末端の α-アミノ官能基を保護する 9-フルオレニルメトキシカルボニル (Fmoc) 基と、N 末端の α-アミノ官能基を保護する tert-ブチル エーテルを特徴としています。 β-ヒドロキシル側鎖。スレオニン主鎖には、α-炭素とβ-炭素に 2 つのキラル中心があり、天然の L-スレオニン配置 (2S,3R) を持ちます。ヒドロキシル側鎖の tert-ブチル基 (tBu) は、Fmoc の除去に必要な塩基性条件下では安定ですが、最終的なペプチドの脱保護中にトリフルオロ酢酸 (TFA) によって容易に切断されるため、Fmoc-Thr(tBu)-OH は Fmoc ベースの固相ペプチド合成 (SPPS) における標準的な構成要素になります。側鎖保護がオプションであるほとんどのアミノ酸とは異なり、スレオニンは反応性の第二級ヒドロキシル基を慎重に取り扱う必要があります。遊離のスレオニンヒドロキシルは、分岐ペプチドを引き起こすアシル化やデヒドロブチリンを形成する脱水など、鎖の組み立て中に望ましくない副反応に関与する可能性があります。 tBu グループは、Fmoc 除去戦略と直交した状態を維持しながら、標準 SPPS 条件下でヒドロキシルを不活性にすることで、これらのリスクに効果的に対処します。この直交保護ロジックにより、単純な治療用ペプチドからエステル結合を含む複雑なデプシペプチドまで、あらゆる長さと複雑さのペプチド鎖にスレオニン残基を確実に組み込むことができます。

Fmoc-Thr(tBu)-OH は、Fmoc ベースの固相ペプチド合成 (SPPS) を介してペプチドに L-スレオニン残基を導入するための標準的な構成要素として機能します。 Fmoc-Thr(tBu)-OH 上の tert-ブチル側鎖保護基は、Fmoc 脱保護の塩基性条件 (通常、DMF 中の 20% ピペリジン) では安定ですが、樹脂からの最終切断中に TFA によって容易に除去されるため、ヒドロキシル基での副反応を伴うことなく、制御された段階的なペプチド鎖の集合が可能になります。 Fmoc-Thr(tBu)-OH は、固相ペプチド合成によるクロロフシン類似体の合成に使用され、複合デプシペプチドの固相合成においてアミンおよびヒドロキシル官能基の両方の保護基として機能します。



製品パラメータ


パラメータ
仕様
製品名
Fmoc-Thr(tBu)-OH
CAS番号
71989-35-0
分子式
C₂₃H₂₇NO₅
分子量
397.46 g/mol
外観
白色~オフホワイトの粉末
融点
131~134℃
沸点
520.91℃
密度
1.2197
保管状態
2 ~ 8°C (短期)。 -20℃(長期)





合成ルート




Fmoc-Thr(tBu)-OH は、O-tert-ブチル-L-スレオニンの Fmoc 保護によって調製されます。合成には、水-有機二相系(通常は水/1,4-ジオキサン)中で炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、O-tert-ブチル-L-スレオニンと9-フルオレニルメトキシカルボニルクロリド(Fmoc-Cl)を反応させることが含まれます。反応完了後、生成物を抽出、洗浄し、沈殿または結晶化により粗Fmoc保護アミノ酸を単離する。工業生産規模は同じ合成ルートに従い、より高い収率と純度を実現するために反応が最適化され、98% 以上の純度を達成するために再結晶や分取 HPLC などの高度な精製技術が必要となることがよくあります。



保管条件




Fmoc-Thr(tBu)-OH は、密閉した容器に入れて、短期保存の場合は 2 ~ 8°C、長期保存の場合は -20°C で保存します。容器を乾燥した状態に保ち、光から保護し、強力な酸化剤や強塩基から遠ざけて保管してください。製品を最大限に回収するには、キャップを外す前に元のバイアルを遠心分離します。溶媒 (例: DMSO) に溶解したら、凍結と解凍の繰り返しによる製品の劣化を避けるために、溶液を別々のアリコートに分けて保存する必要があります。 -80°C で保存した場合、溶液は 6 か月以内に使用できます。 -20℃で保存した場合、1か月以内。


保存期間: -20°C で粉末として保管した場合は 3 年。 4℃で2年。


取り扱い上の注意:ドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵の発生を避けてください。取り扱い後は手をよく洗ってください。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。



お問い合わせ




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