Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu は、Fmoc 固相ペプチド合成 (SPPS) におけるアスパラギン酸残基の導入のための標準的な構成要素です。 Fmoc-Asp-OtBu の直交保護戦略 (Nα-アミン上の Fmoc とα-カルボキシル上の tert-ブチルエステル) により、遊離の β-カルボン酸が活性化され、固体支持体または成長中のペプチド鎖の N 末端に結合することができますが、側鎖は鎖の組み立て全体を通じて保護されたままになります。ペプチド配列が完成すると、Fmoc-Asp-OtBu は強酸性条件 (通常は TFA) で樹脂から切断され、同時に tert-ブチル保護基が除去され、遊離の α-カルボキシル基を持つ完全に脱保護されたアスパラギン酸残基が遊離します。この構成要素は、アスパラギン酸残基を含むペプチド医薬品、生理活性ペプチド、ペプチド試薬の合成に広く使用されています。 Fmoc-Asp-OtBu は、キラル純度が高く、アスパラギン酸イミドの副反応を効果的に抑制する能力を備えているため、抗がん剤、血糖降下ペプチド、ワクチンペプチドの開発における重要な原料として機能し、学術、バイオテクノロジー、製薬の現場におけるペプチドの研究とプロセス生産の両方をサポートしています。

製品パラメータ

合成ルート

Fmoc-Asp-OtBu は、L-アスパラギン酸足場の選択的保護によって調製されます。合成には通常、α-カルボン酸の tert-ブチル エステル化 (酸触媒の存在下、または酢酸 tert-ブチルを使用したイソブチレンを使用) と、それに続く Nα-アミンの Fmoc 保護 (塩基性条件下で Fmoc-OSu または Fmoc-Cl を使用) が含まれます。側鎖のβ-カルボン酸は遊離したままになります。 Fmoc-Asp-OtBu の上流合成経路は、Synthesis (1990)、Tetrahedron Asymmetry (1999)、および Journal of the Chemical Society の参考文献を含めて文書化されています。パーキン トランザクション 1 (2002)。下流の合成ルートも、例えば Tetrahedron Letters (1992) および Journal of Organic Chemistry (2006) で報告されています。

よくある質問

Q1: Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) と Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5) の違いは何ですか?

A: どちらの CAS 番号も同じ化合物、Nα-Fmoc-L-アスパラギン酸 α-tert-ブチル エステルを指します。表記の違いは、単に tert-ブチル エステルが側鎖に示されているか (OtBu)、名前の一部として含まれているか (Fmoc-Asp-OtBu) を反映しています。 CAS 129460‑09‑9 および CAS 71989‑14‑5 は、商用および科学データベース間で同じ意味で使用され、異なる仕様 (純度グレード、塩の形態、結晶の形態など) やサプライヤー固有のカタログを反映する場合があります。 Cosperpharm は、仕様が正確に一致していることを保証するために、バッチごとに CAS 番号を検証します。

Q2: Fmoc-Asp-OtBu の主な用途は何ですか?

A: Fmoc-Asp-OtBu は主に、合成ペプチドにアスパラギン酸残基を導入するための Fmoc 固相ペプチド合成 (SPPS) におけるビルディング ブロックとして使用されます。これは、ペプチドの研究とプロセス生産の両方のための標準的な構成要素であり、小さなペプチド合成から商業的なペプチド製造まで幅広い用途に使用されます。

保管条件

最適な長期安定性を得るために、Fmoc-Asp-OtBu は、不活性雰囲気 (窒素またはアルゴン) の下で密閉した防湿容器に保管してください。推奨保管温度: 長期保管 (12 か月以上) の場合は –20°C。短期保管の場合は 4°C (最長 12 か月)。短期保管の場合は 2 ～ 30°C が許容されます。この化合物は、推奨される保管条件下では安定です。湿気、光、強力な酸化剤から保護してください。

保存期間: 不活性雰囲気下、密閉容器内で –20°C で保管した場合は 3 年。 4℃で保存した場合は2年間。

溶液の保管: ストック溶液の場合は、DMSO または DMF に溶解し、-80°C (6 か月の安定性) または -20°C (1 か月の安定性) で保管します。凍結融解を繰り返すことは避けてください。結露を最小限に抑えるため、密閉容器を開封する前に周囲温度に達させてください。

取り扱い上の注意: ドラフト内でのみ使用してください。耐薬品性の手袋 (EN 374 または同等の規格に基づいてテスト済み)、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵やエアロゾルの発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。汚染された衣類は、再使用する前に脱いで洗濯する必要があります。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

お問い合わせ

小規模の研究用ペプチドから商業的な製造キャンペーンまで、Cosperpharm は、ペプチド合成プロジェクトを進めるために必要な高純度の Fmoc 保護アミノ酸ビルディング ブロックを供給します。 Fmoc-Asp-OtBu または当社の総合カタログにあるその他のビルディング ブロックの見積もりをリクエストするには、今すぐお問い合わせください。