Fmoc-Asp(OtBu)-OH

Fmoc-Asp(OtBu)-OH (Fmoc-L-アスパラギン酸 4-tert-ブチルエステルとしても知られる) は、固相ペプチド合成に必須の高純度の Fmoc 保護アミノ酸です。 Fmoc-Asp(OtBu)-OH は、ペプチド収量を大幅に低下させ、精製を複雑にする可能性がある Fmoc SPPS における重大な課題であるアスパルチミド副産物の形成を防ぐように特別に設計されています。 β-カルボキシル上の tert-ブチル エステル保護基は側鎖のカルボン酸を効果的にマスクし、鎖の構築および Fmoc の脱保護ステップ中にアスパルチミドの形成につながる環化反応を防ぎます。 Fmoc-Asp(OtBu)-OH は、HPLC 純度 98.0% 以上で、ジペプチド、遊離アミノ酸、酢酸不純物のレベルが非常に低いため、研究とプロセス規模のペプチド生産の両方に適しています。 Fmoc-Asp(OtBu)-OH の用途は、直鎖状および環状の治療用ペプチドの合成からペプチドベースの薬剤候補の製造まで多岐にわたります。 Fmoc-Asp(OtBu)-OH は、アスパラギン酸を Fmoc SPPS ワークフローに組み込むための標準的な選択肢であり、合成のあらゆるスケールにわたって信頼性の高いパフォーマンスと一貫した品質を提供します。

製品パラメータ

製品の利点

2. 再現可能なペプチド合成のための高純度。 Fmoc-Asp(OtBu)-OH は、98.0% ～ 99.0% 以上の HPLC 純度で入手でき、ジペプチド、遊離アミノ酸、酢酸不純物のレベルが非常に低いことが特徴です。この高純度は、よりクリーンな粗ペプチド、より高い収率、および簡素化された精製に直接つながります。

3. 一貫した仕様を備えた優れた特性。 Fmoc-Asp(OtBu)-OH の各バッチは、HPLC 純度、比旋光度 ([α]₂₀/D −24 ± 2°、DMF 中の c=1)、融点 (148 ～ 150 °C)、水分含量 (≤ 1.0%)、および D-エナンチオマー含量 (≤ 0.3%) についてテストされ、バッチ間の一貫性が保証されます。再現可能な結果を得るために。

4. あらゆる合成スケールに柔軟に対応します。 Cosperpharm は、分析方法の開発およびプロセスの最適化のための 1 g の参照サンプルから、商業的なペプチド製造のための 25 kg ドラム缶まで、Fmoc-Asp(OtBu)-OH を供給しています。研究開発サンプルは 5 ～ 7 営業日以内に発送されます。大量注文の場合は 2 ～ 3 週間以内に発送されます。

5. 幅広い研究および製造用途。 Fmoc-Asp(OtBu)-OH は、線状および環状の治療用ペプチド、ペプチド薬剤候補、ペプチドベースの診断薬、およびタンパク質間相互作用、酵素機構、および受容体結合を研究するための研究用ペプチドの合成に使用されます。

合成ルート

2000 mL の三口フラスコに、酢酸 tert-ブチル 581 g とアスパラギン酸 133 g を加え、撹拌し、過塩素酸 96.5 mL を徐々に加えます。混合物を１０℃で４８時間反応させ、その後０℃に冷却し、７００ｍＬの水を加えて抽出した（残りの酢酸ｔｅｒｔ－ブチルを溶媒として使用）。 Ｎａ２ＣＯ３でｐＨ７に中和し、層を分離し、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル層を減圧下で濃縮して、Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）２、Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）、およびＡｓｐ−ＯｔＢｕ油の混合物を得る。この油層を水相と合わせて脇に置きます。

混合物を 3000 mL の三口フラスコに移し、CuSO4・5H2O 125 g を加え、濃塩酸で pH を 3 に調整し、撹拌し、50℃で 12 時間加熱して Cu[Asp(OtBu)]ₓ (x = 1-2.) を得る。室温まで冷却し、テトラメチレンジアミン 116.2 g とジオキサン 300 mL を加え、トリエチルアミンで pH を 8 ～ 9 に調整して、Asp(OtBu) を取得します。 82 gのFmoc-OSuをAsp(OtBu)に加え、pHを8〜9に維持し、8時間反応させ、酢酸エチルで抽出し、酸性化し、水で洗浄し、減圧下で蒸留し、結晶化させ、乾燥させて、85 gのFmoc-L-アスパラギン酸β-tert-ブチルエステルを収率20.7%で得ます。

Fmoc-L-アスパラギン酸 β-tert-ブチル エステルを HPLC で分析したところ、純度 99.2%、旋光度 -23.5°、融点 147.9 ～ 149.5℃、異性体含量 0.18% であることが判明しました。

アプリケーションシナリオ

Fmoc固相ペプチド合成

Fmoc-Asp(OtBu)-OH は、Fmoc SPPS を使用してアスパラギン酸残基を合成ペプチドに組み込むための標準的な構成要素です。 β-カルボキシル上の OtBu 保護基は、鎖の組み立て中にアスパルチミドの生成を防ぎます。

アスパルチミド副産物の防止

Fmoc-Asp(OtBu)-OH の主な利点は、Fmoc SPPS、特に Asp-Xaa モチーフを含む配列やマイクロ波支援合成を使用する場合によく見られる副反応であるアスパルチミド形成を防止できることです。これにより、粗ペプチドの純度が高まり、精製が簡素化されます。

治療用ペプチドの製造

大量の Fmoc-Asp(OtBu)-OH は、直鎖状および環状の治療用ペプチド、ペプチド薬物複合体、臨床段階のペプチド候補などのペプチドベースの医薬品のプロセス規模の合成に使用されます。

ペプチド合成の研究

タンパク質間相互作用、酵素機構、受容体結合、構造活性関係を研究するためのペプチド合成のため、学術研究や薬学研究で広く使用されています。

マイクロ波支援 SPPS

Fmoc-Asp(OtBu)-OH はマイクロ波加速 Fmoc SPPS と完全に互換性があり、温度によるアスパルチミド生成のリスクを伴うことなく、アスパラギン酸含有ペプチドの迅速な合成が可能になります。

プロセス開発とスケールアップ

製薬プロセス化学者は、反応の最適化、不純物マッピング、およびペプチド原薬の拡張可能な製造ルートの開発に Fmoc-Asp(OtBu)-OH を使用します。

ペプチド医薬品の品質管理

Fmoc-Asp(OtBu)-OH は、高純度標準物質として、分析法の開発、不純物プロファイリング、およびペプチドベースの医薬品の QC テストに使用されます。

環状ペプチドの合成

アスパラギン酸残基を含む環状ペプチドの合成に不可欠であり、環化戦略を成功させるには選択的な側鎖保護が重要です。

お問い合わせ

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