H-Lys(Boc)-OH

H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3) は、液相ペプチド合成および活性化エステルの前駆体として重要なε-アミノ保護リシン誘導体です。 H-Lys(Boc)-OH は、溶液相ペプチド合成、フラグメント縮合、およびβ-ペプチド合成用のペンタフルオロフェニル エステル調製のための構成要素として一般的に使用されます。さらに、H-Lys(Boc)-OH は再発性単純ヘルペス感染症の治療法として研究されており、従来のペプチド合成を超える可能性が強調されています。さらに、H-Lys(Boc)-OH は、N 末端を介して合成ペプチドにリシン残基を導入するための必須の出発物質であり、Boc 保護された ε-アミノ基が望ましくない副反応を防ぎます。分子量 246.30 g/mol、融点 227 ～ 232 °C (分解) の H-Lys(Boc)-OH は、安定した白色からオフホワイトの結晶性粉末として供給され、適切な保管条件下で優れた取り扱いの利便性と長期安定性を提供します。

製品パラメータ

合成ルート

L-リジンのε-アミノ基のBoc保護による合成

H-Lys(Boc)-OH は、L-リジンの ε-アミノ基を選択的に Boc 保護し、α-アミノ基を遊離させて合成します。

ステップ 1 — α-アミノ基と α-カルボキシル基を保護するための銅錯体形成: L-リシンを銅(II)塩 (CuSO4 または CuCO3 など) と反応させて、安定した銅-リジン錯体を形成します。銅イオンはα-アミノ基とα-カルボキシル基の両方に配位し、それらがBoc保護試薬と反応するのを効果的に防ぎます。

ステップ 2 — ε-アミノ基の Boc 保護: 銅-リジン錯体を、水-有機溶媒混合物 (例: 水/ジオキサンまたは水/アセトン)中で二炭酸ジ-tert-ブチル (Boc2O) と反応させます。 NaOH やトリエチルアミンなどの塩基を使用して pH を 9 ～ 10 に維持します。 Boc 基は、遊離の ε-アミノ基と選択的に反応します。

ステップ 3 — 銅錯体の除去: 銅イオンは、EDTA などのキレート剤で処理するか、硫化水素 (H2S) ガスで沈殿させ、その後濾過することによって除去されます。得られる生成物は H‑Lys(Boc)‑OH です。

ステップ 4 — 精製と単離: 粗生成物を適切な溶媒系 (水/エタノールまたは酢酸/水など) から再結晶することによって精製し、HPLC 純度 98% 以上を達成します。最終生成物は、白からオフホワイトの結晶性粉末として単離されます。

保管条件

H‑Lys(Boc)‑OH は、密閉した容器に入れ、清潔で乾燥した換気の良い場所に 2 ～ 8°C で保管してください。容器は光や湿気から保護してください。この化合物は、推奨される保管条件下では安定です。強酸化剤、強塩基、強酸の近くに保管しないでください。 Boc 基の加水分解を防ぐために湿気から保護します。

保存期間: 密閉容器内で 2 ～ 8°C で保管した場合、通常 2 ～ 3 年。規制当局への申請をサポートするために、リクエストに応じて加速安定性データと長期安定性の概要を入手できます。

取り扱い上の注意: 必要に応じてドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵の発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

アプリケーションシナリオ

1. 液相ペプチド合成

液相ペプチド合成に不可欠な構成要素であり、Boc 保護された ε-アミノ基が副反応を防止し、遊離の α-アミノ基が N 末端結合を可能にします。

2. フラグメントの凝縮

保護されたペプチドフラグメントが溶液中で組み立てられる、収束ペプチド合成戦略で使用されます。 H-Lys(Boc)-OH の遊離 N 末端は、C 末端活性化フラグメントへの結合を可能にします。

3.ペンタフルオロフェニルエステルの調製

H‑Lys(Boc)‑OH を使用してペンタフルオロフェニル エステルを調製できます。ペンタフルオロフェニル エステルは、β ペプチドやその他の複雑なペプチド構造を合成するための貴重な活性化中間体です。

4.N末端リジンの紹介

合成ペプチドに N 末端リシン残基を導入するための理想的な出発物質であり、Boc 保護された ε-アミノ基が鎖伸長中の望ましくない副反応を防ぎます。

5. 抗ウイルス研究

H‑Lys(Boc)‑OHは、再発性単純ヘルペス感染症の治療法として研究されており、抗ウイルス薬発見研究で注目を集めています。

分岐ペプチドおよび樹状ペプチドの合成 Boc 保護された ε-アミノ基を選択的に脱保護して遊離の ε-アミンを生成することで、分岐ペプチド、ペプチドデンドリマー、および多価ペプチド構築物の合成が可能になります。

6. 生体共役研究

薬物、蛍光色素、またはターゲティングリガンドを結合させるためのリジンベースのリンカーおよびコンジュゲートを合成するための出発物質として機能します。

カスタムペプチド合成サービス カスタムペプチド合成用の高純度ビルディングブロックにより、直交保護を備えたクライアント設計の配列へのリジン残基の組み込みが可能になります。

お問い合わせ

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