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Fmoc-Glu(OtBu)-OH・H2O
Fmoc-Glu(OtBu)-OH・H₂O (Fmoc-L-グルタミン酸 γ-tert-ブチルエステル一水和物、CAS 204251-24-1) は、側鎖のγ-カルボキシル基が tert-ブチルエステルとして保護されている L-グルタミン酸の Fmoc 保護誘導体です。この分子は、SPPS 中の一時的な保護のための N 末端の Fmoc (9-フルオレニルメチルオキシカルボニル) 基、ペプチド鎖伸長のための遊離 α-カルボン酸、および側鎖カルボン酸を保護する tert-ブチル (OtBu) エステルを特徴としています。
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Fmoc-L-ペン(Acm)-OH
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH (Fmoc-S-アセトアミドメチル-L-ペニシラミン、CAS 201531-76-2) は、非天然アミノ酸 L-ペニシラミン (β,β-ジメチルシステイン) の Fmoc 保護誘導体です。この分子は、β-炭素に tert-ブチル (gem-ジメチル) 置換を持つペニシラミン コア、遊離カルボン酸、N 末端 Fmoc (9-フルオレニルメチルオキシカルボニル) 保護基を特徴としています。ペニシラミンのチオール基は、アセトアミドメチル (Acm) 基によって保護されています。この基は、標準的な Fmoc SPPS 条件下で安定なチオール保護部分として機能し、酢酸水銀またはヨウ素を使用して選択的に除去して、ジスルフィド結合形成用の遊離チオールを露出させることができます。
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Fmoc-ThpGly-OH
Fmoc-ThpGly-OH (Fmoc-4-アミノ-テトラヒドロピラン-4-カルボン酸、CAS 285996-72-7) は、アルファ炭素中心に融合したテトラヒドロピラン環を特徴とする特殊な Fmoc 保護非天然アミノ酸です。この分子は、Fmoc (9-フルオレニルメチルオキシカルボニル) 基で保護された 4 位のアミノ基と、同じ炭素にカルボン酸官能基を備えた剛直な 6 員テトラヒドロピラン (オキサン) 環で構成されています。
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Fmoc-Met(O2)-OH
Fmoc-Met(O2)-OH (N-α-Fmoc-L-メチオニンスルホン、CAS 163437-14-7) は、硫黄原子がスルホン酸化状態 (R-SO2-R) に完全に酸化されている、L-メチオニンの Fmoc 保護誘導体です。この構造修飾により、メチオニン側鎖の電子的および立体的特性が根本的に変化します。スルホン基により 2 つの酸素原子が導入され、これにより残基の極性が大幅に増加すると同時に、天然メチオニンに存在する酸化還元感受性チオエーテル官能基が除去されます。
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Fmoc-Ado-OH
Fmoc-Ado-OH (Fmoc-8-アミノ-3,6-ジオキサオクタン酸、Fmoc-AEEA または Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH とも呼ばれます) は、Fmoc 保護されたアミンと末端カルボン酸の間に柔軟なポリエチレングリコール (PEG) スペーサーを備えた Fmoc 保護されたアミノ -PEG2 - 酢酸誘導体です。この分子は、水溶性と立体構造の柔軟性を与える親水性PEG2鎖である3,6-ジオキサオクタン酸スペーサーを介してカルボン酸に結合したFmocで保護された第一級アミンから構成されています。
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Fmoc-5-ヒドロキシ-Nva(TBDPS)-OH
Fmoc-5-ヒドロキシ-Nva(TBDPS)-OH (N-フルオレニルメトキシカルボニル-5-(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ-L-ノルバリン) は、ノルバリンの側鎖にヒドロキシ修飾を有する特殊な Fmoc 保護された非タンパク質生成性アミノ酸誘導体です。この分子には、N 末端を保護する酸に不安定な 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基が組み込まれていますが、側鎖のヒドロキシル基は、ペプチド合成中に直交保護を提供する嵩高で酸に安定なシリル エーテルである tert-ブチルジフェニルシリル (TBDPS) 保護基によってマスクされています。
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