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Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-α-Fmoc-S-アセトアミドメチル-L-システイン) は、チオール基がアセトアミドメチル (Acm) 保護基でマスクされ、α-アミノ官能基が 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基で保護されている、直交的に保護されたシステイン誘導体です。 Acm 保護はトリフルオロ酢酸 (TFA) に対して安定であるため、標準的な側鎖保護基に必要な酸性切断条件にペプチドをさらすことなく、Fmoc 固相ペプチド合成中にシステインチオールの選択的脱保護が可能になります。

Fmoc-Gly-OH (N-9-フルオレニルメトキシカルボニルグリシン) は、最も単純な Fmoc 保護されたアミノ酸構成要素です。 Fmoc 基はグリシンの α-アミノ機能を保護し、Fmoc SPPS のペプチド鎖へのグリシンの組み込みを可能にします。最小で構造的に最も柔軟なアミノ酸であるグリシンは、側鎖の立体障害を導入しないため、ラセミ化のリスクを最小限に抑えながら、ペプチド配列のすべての位置で Fmoc-Gly-OH を効率的に結合させることができます。

この生成物は、現代のペプチド合成の基礎となる構成要素である Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン、Fmoc-L-プロリンとしても知られています) です。構造的には、この分子は二環式プロリン残基を特徴としており、固相ピロリジン環の一部として第二級アミンを独自に組み込んでおり、N 末端が塩基不安定性 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基によって保護されており、固相ペプチド合成におけるゴールドスタンダードのアミン保護基として機能します。

製品 Fmoc-N-メチル-L-Val-OH (IUPAC: N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N-メチル-L-バリン、Fmoc-N-Me-Val-OH としても知られる) は、N-メチル-L-バリンの特殊な N-α-Fmoc 保護誘導体です。この分子はバリンの分岐脂肪族側鎖上に構築されていますが、決定的な構造修飾は主鎖のアミド水素を窒素原子のメチル基に置換することです。

Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-アザトリプトファン、(S)-2-((((9H-フルオレン-9-イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)-3-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)プロパン酸)は、特殊な Fmoc 保護アミノ酸ビルディング ブロックであり、トリプトファンの標準的なインドール側鎖に代わるアザインドール環システム。 N 末端の Fmoc 保護基により、標準的な Fmoc SPPS ワークフローへのシームレスな統合が可能になり、7-アザトリプトファン部分によりインドール環に窒素原子が導入され、側鎖の電子結合特性と水素結合特性が大幅に変化します。

Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-アミノ)-1-Fmoc-ピペリジン-4-カルボン酸、CAS 368866-07-3) は、ピペリジン環系上に構築された構造的に制約された非天然アミノ酸誘導体です。この分子は、2 つの直交する保護基を備えたピペリジン-4-カルボン酸コアを特徴としています。1 つは 4-アミノ窒素を保護する tert-ブトキシカルボニル (Boc) 基、もう 1 つは 1 位の環窒素を保護する 9-フルオレニルメトキシカルボニル (Fmoc) 基です。