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製品 Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-ホモシステイン(Trt)-OH、CAS 167015-23-8) は、珍しいアミノ酸 L-ホモシステイン (Hcy) の特殊な Fmoc 保護アミノ酸誘導体です。構造的には、この分子はチオール基で終わる 4 つの炭素鎖を持つ標準的なアミノ酸主鎖で構成されていますが、システインとは異なり、側鎖は 1 つの追加のメチレン基によって延長されています。ホモシステインのチオール基は非常に酸に不安定なトリチル (Trt) 基によって保護されていますが、α-アミンは標準的な塩基に不安定な 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基によって保護されています。

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-D-スレオニン、分子式 C₂₃H₂₇NO₅) は、N‑Fmoc 保護および側鎖保護された、極性アミノ酸スレオニン。構造的には、この分子は、カルバメート結合を介してα-アミノ窒素に結合した9-フルオレニルメチルオキシカルボニル（Fmoc）基を特徴とし、スレオニン側鎖のヒドロキシル基はtert-ブチルエーテル（tBu）として保護されています。 Fmoc 基は、Fmoc 固相ペプチド合成 (Fmoc SPPS) に直交 N 末端保護を提供し、酸に不安定な tBu 側鎖保護基に影響を与えることなく、穏やかな塩基性条件 (DMF 中の 20% ピペリジン) で切断されます。

Fmoc-Asp-OtBu (Nα-Fmoc-L-アスパラギン酸 α-tert-ブチル エステル) は、L-アスパラギン酸の直交保護された誘導体であり、Fmoc 固相ペプチド合成 (SPPS) の基本的な構成要素として広く考えられています。構造的には、この分子は中心に L-アスパラギン酸の足場を持っています。Nα-アミノ基は塩基不安定な 9-フルオレニルメトキシカルボニル (Fmoc) 基で保護されており、α-カルボン酸は tert-ブチル (OtBu) エステルとして選択的にエステル化されています。この直交保護戦略により、側鎖 β カルボン酸が遊離したままとなり、SPPS 中に固体支持体または成長するペプチド鎖の C 末端残基への結合点として機能することが可能になります。

Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-フルオレニルメトキシカルボニル-O-トリチル-L-ホモセリン) は、ホモセリンの側鎖ヒドロキシルにトリチル (トリフェニルメチル) 保護基を備えた特殊な Fmoc 保護アミノ酸誘導体です。ホモセリン主鎖はセリンと比較して追加のメチレン単位を示し、側鎖の長さを炭素原子 1 つだけ延長します。これにより、合成ペプチドに組み込まれた場合に独特の立体構造の柔軟性が得られます。トリチル保護基は優れた酸不安定性を示し、5% TIS を含む DCM 中の 1% TFA などの弱酸性条件下で切断可能です。これにより、固相ペプチド合成 (SPPS) 中に誘導体が固体支持体に付着したままで側鎖ヒドロキシル基を選択的に修飾することができます。

Fmoc-L-4-ニトロ-Phe-OH (N-α-フルオレニルメトキシカルボニル-4-ニトロ-L-フェニルアラニン) は、芳香環のパラ位に電子吸引性ニトロ基を有する高純度 L 配置の Fmoc 保護フェニルアラニン誘導体です。天然に存在するフェニルアラニンの鏡像異性体として、L 配置はタンパク質や天然ペプチドに見られる立体化学的配向を維持しているため、Fmoc-L-4-ニトロ-Phe-OH は天然の立体構造特性と機能特性を保持する生理活性ペプチドの合成に好ましい構成要素となっています。

Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-フェニルアラニン、分子式 C24H21NO4) は、芳香族アミノ酸フェニルアラニンの非天然 D-エナンチオマーの N-Fmoc 保護形態です。構造的には、この分子は、カルバメート結合を介して D-フェニルアラニンの α-アミノ窒素に結合した 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基と、C 末端に遊離のカルボン酸から構成されます。 Fmoc 基は酸不安定性側鎖保護基と直交しており、穏やかな塩基性条件 (通常、DMF 中の 20% ピペリジン) 下で急速に切断され、成長するペプチド鎖の完全性や Wang/Trt 樹脂結合に影響を与えません。