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2-プロペン酸、2-(デシルジチオ)エチル エステル (CAS 1624618-09-2) は、アクリル酸 2-(デシルジスルファニル)エチルまたはアクリル酸 2-(デシルジチオ)エチル エステルとしても知られ、ジスルフィド含有官能性アクリレートモノマーです。この分子は、還元可能なジスルフィド結合と親油性デシルテールを組み込んだデシルジチオセグメント (C₁₀H₂₁S-S-) と並んで、フリーラジカル付加重合によって高反応性の重合性基として機能するアクリルエステル部分を特徴としています。重合性アクリレートヘッドとレドックス応答性ジスルフィドリンカーのこのユニークな組み合わせにより、2-プロペン酸、2-(デシルジチオ)エチルエステルが、核酸送達用途向けの生体内還元性ポリマーおよびカチオン性脂質の合成における重要な構成要素として位置付けられます。ジスルフィド結合は酸化還元応答性をもたらします。細胞外の酸化条件下では安定ですが、還元性の細胞内環境（高グルタチオン濃度）では切断され、ペイロードの放出が引き起こされます。デシルアルキル鎖は、安定した脂質ナノ粒子を形成し、細胞膜と相互作用するために必要な親油性の性質を提供します。

GALAT または DSAA としても知られる Z-Gly-Ala-Tyr-Bert (CAS 1417334‑25‑8) は、グリシン (Gly)、アラニン (Ala)、チロシン (Tyr) の 3 つのアミノ酸残基を特徴とする複雑な合成トリペプチドです。この分子には、グリシン残基の N 末端に結合したベンジルオキシカルボニル (Z または Cbz) 保護基が組み込まれており、これにより安定性がもたらされ、ペプチド合成中の望ましくない副反応が防止されます。 C 末端は tert-ブチル エステル (Bert - おそらく tert-ブチル エステル保護基を示す) として修飾されており、Fmoc/tBu SPPS 戦略と直交する直交保護を提供します。この 3 つのアミノ酸骨格（定義された二次構造要素を形成できる最短のペプチド鎖）により、Z-Gly-Ala-Tyr-Bert は、ペプチドのフォールディング、水素結合パターン、プロテアーゼ認識モチーフを研究するための貴重なモデル系になります。配列内のチロシン残基は、π-π スタッキング相互作用に関与し、280 nm での固有の UV 吸光度により分光プローブとして機能する芳香族側鎖を導入します。直交する保護基（N 末端の Z、C 末端の tert-ブチルエステル）の組み合わせにより、Z-Gly-Ala-Tyr-Bert は、固相および液相ペプチド合成の両方におけるフラグメント縮合戦略の多用途の構成要素として位置づけられます。

DLin-M-C3-DMA (ジリノレイルメチル-4-ジメチルアミノ酪酸、MC3) は、ジリノレイルメタノール骨格にエステル化された中央の第三級アミン頭部基 (ジメチルアミノ酪酸) を特徴とするイオン化可能なカチオン性脂質です。この分子には 2 つの多価不飽和 C18:2 (リノレイル) アルキル鎖が組み込まれており、それぞれの鎖に 2 つのシス二重結合 (9Z,12Z) が含まれており、その円錐形の形状と pH 依存性の膜不安定化活性に寄与しています。ジメチルアミノ基とエステルカルボニルの間の C3 スペーサーは、最適な電荷分布とエンドソーム脱出速度を提供します。見かけの pKa が 6.44 である DLin-M-C3-DMA は、生理的 pH では中性に帯電しますが、酸性のエンドソーム環境では正に帯電し、効率的な siRNA および mRNA のカプセル化、細胞への取り込み、サイトゾル放出が可能になります。 DLin-M-C3-DMA は、siRNA 送達のゴールドスタンダードのイオン化脂質として広く考えられており、遺伝性トランスサイレチン媒介アミロイドーシスに対する最初の FDA 承認の siRNA 治療薬である Onpattro® (patisiran) で臨床的に検証されています。

コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-[4-[[2-(4-モルホリニル)エチル]アミノ]-4-オキソブタン酸] — 一般的に Mochol または MoChol と呼ばれる — は、コレステロール 3β-ヒドロキシル基がモルホリノエチルアミドで終わるコハク酸リンカーでエステル化されている、合成的に誘導されたカチオン性コレステロール類似体です。部分。この分子構造は、コレステロールの堅固なステロイド骨格を保持しながら、モルホリノ環内に第三級アミノ基と、生理学的条件下でカチオン性を与えるアミド結合を組み込んでいます。モルホリノエチル側鎖内の 2 つの窒素原子の存在により、pH 依存性のカチオン挙動が与えられ、コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-[4-[[2-(4-モルホリニル)エチル]アミノ]-4-オキソブタン酸] が負に帯電した核酸ペイロードと静電的に相互作用することが可能になり、脂質ナノ粒子 (LNP) の機能性脂質成分となります。遺伝子送達アプリケーションにおける製剤。

DOTAP (塩化物塩) — (2,3-ジオレオイルオキシプロピル)トリメチルアンモニウム クロリド (1,2-ジオレオイル-3-トリメチルアンモニウム-プロパン クロリドとしても知られる) は、グリセロール主鎖を介して 2 つの不飽和オレオイル (C18:1) 脂肪に結合した、正電荷を永続的に保持する第 4 級アンモニウム頭部基を特徴とする合成カチオン性脂質です。酸鎖。 DOTAP (塩化物塩) の分子構造は、トリメチルアンモニウム部分をグリセロール主鎖の sn-3 位に配置し、電荷生成に pH に依存しない永久的なカチオン性頭部基を形成します。 2 つのオレオイル鎖は、脂質二重層内に疎水性の固定を提供すると同時に、流動性を与え、ラメラから逆六角形への形成を促進するシス二重結合 (Δ9) を導入します。_Ⅱ) 膜融合時の相転移。永久的に荷電したカチオン性頭部基と流動性の不飽和アシル鎖のこのユニークな組み合わせにより、DOTAP (塩化物塩) は、負に帯電した核酸と静電的に複合体を形成するカチオン性リポソームを自発的に形成し、最小限の細胞毒性で広範囲の真核細胞タイプに効率的にトランスフェクトするリポプレックスを生成します。

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425‑51‑6) は、体系的に N‑α‑(9‑フルオレニルメトキシカルボニル)‑Nᵢₘ‑トリチル‑L‑ヒスチジンと名付けられ、N‑α‑Fmoc/Nᵢₘ‑トリチル保護されたものです。 Fmoc固相ペプチド合成（SPPS）の標準構成要素として広く利用されているヒスチジン誘導体。この分子は、塩基不安定性の Fmoc 基で保護された N 末端 α-アミノ基と、酸不安定性のトリチル (トリフェニルメチル、Trt) 基で保護された求核性イミダゾール側鎖を備えた L-ヒスチジン残基で構成されています。 Trt 基はかさばる電子豊富な保護基で、ペプチド合成中の副反応、特に悪名高いヒスチジン イミダゾール環のラセミ化や Nπ-Nτ 互変異性化を効果的に抑制します。 Fmoc-His(Trt)-OH の直交 Fmoc/Trt 保護スキーム (Fmoc はピペリジンによって除去され、Trt は穏やかな TFA 切断によって除去されます) により、手動および自動 SPPS の両方に理想的な選択肢となります。