コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸)

Chorest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) は、材料科学、超分子化学、液晶研究における重要な合成中間体として機能するコレステロールベースのω-ブロモエステルです。コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) の末端臭化アルキルは、フェノール、アミン、チオール、カルボキシレートで置き換えることができる多用途の求電子性ハンドルを提供し、炭素 6 個のスペーサーを介してコレステロール足場上にさまざまな官能基を取り付けることができます。液晶材料の分野では、コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) は、非対称ジメソゲン化合物を合成するための構成要素として使用され、4-(トランス-4-n-アルキルシクロヘキシル)フェノールと縮合して、低くて広い相転移温度を示すメソゲンが生成されます。 Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) のコレステロール エステル部分は、リオトロピック液晶のテンプレートとしても機能し、この化合物は、異常な流体の層状相を安定化する単分散線状超分子の合成における前駆体として利用されています。液晶用途を超えて、コレステロール-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) は、コレステロール修飾ポリマー、標的送達のためのコレステロール薬物複合体、およびコレステロールベースのゲル化剤を調製するための汎用のコレステロール官能基化 C6 ビルディングブロックとして機能します。6 個の炭素のスペーサーが、剛直なステロイドメソゲンと官能基の間の最適なバランスを提供します。ペイロードにより、調整可能な熱、光学、レオロジー特性を備えた自己組織化ナノ構造のエンジニアリングが可能になります。

製品パラメータ

よくある質問

Q1: コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) はどのように保管すればよいですか?

A: 長期的な完全性を維持するには、窒素またはアルゴンの不活性雰囲気下、光と湿気から保護された密閉容器に入れて、-20 °C で保管してください。臭化アルキルは加水分解および求核置換を受けやすく、エステル結合は湿潤条件下ではゆっくりと加水分解を受ける可能性があります。したがって、製品の品質を維持するには、無水の不活性条件下での保管が不可欠です。

Q2: コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) はどのように合成されますか?

A: この化合物は通常、無水ジクロロメタン中、カップリング試薬としてDCCまたはEDC・HCl、触媒としてDMAPを使用した、6-ブロモヘキサン酸によるコレステロールのステグリッヒエステル化によって合成されます。あるいは、6-ブロモヘキサン酸の酸塩化物を、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下でコレステロールと反応させてもよい。エタノールからの再結晶またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製により、生成物が白色結晶固体として収率70〜90%で得られます。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

● ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

● 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

● 屈折率 – 確認分析

● ¹H NMR – 構造検証

● 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

アプリケーションシナリオ

液晶メソゲン合成

コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) は、非対称ジメソゲン化合物の合成における重要な構成要素として機能します。 4-(トランス-4-n-アルキルシクロヘキシル)フェノールと縮合して、低くて広い相転移温度を持つコレステリック液晶相を示すメソゲンを生成します。これはDSC、偏光光学顕微鏡、XRDで確認されます。

超分子および自己組織化材料

異常な流体の層状相を安定化する単分散線状超分子の前駆体として使用されます。コレステロール足場は階層的自己集合を指示し、6 炭素テザーはナノ構造形成に立体構造の柔軟性をもたらします。

コレステロール官能化ポリマーの合成

末端臭化アルキルにより、ウィリアムソンエーテル化またはアミンアルキル化を介して、ヒドロキシル末端またはアミン末端ポリマーへのコレステロール部分の結合が可能になり、表面修飾、薬物送達、および生体模倣材料用のコレステロールエンドキャップ高分子が生成されます。

有機ゲル化剤の開発

コレステロールエステルは、十分に確立された低分子量オルガノゲル化剤です。コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) の誘導体は、臭化物が水素結合または π-π スタッキングが可能な官能基で置換されており、有機溶媒や油のゲル化剤として機能する可能性があります。

コレステロール-薬物複合体の合成

ω-ブロモ基はアミン含有薬物分子によって置換されてコレステロール薬物複合体を構築することができ、親油性コレステロール足場は標的薬物送達のための脂質ナノ粒子、リポソーム、または細胞膜への組み込みを促進します。

遺伝子導入のためのカチオン性脂質合成

コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) による第二級または第三級アミンのアルキル化により、コレステロールベースのカチオン性脂質が得られ、これを siRNA、mRNA、またはプラスミド DNA 送達用の脂質ナノ粒子に配合できます。

自己組織化単分子層 (SAM) の形成

臭化物をチオール末端アンカー基で置換すると、金表面上に自己組織化単層を形成するのに適したコレステロール-チオール複合体が生成され、コレステロールを介した分子認識と膜相互作用の研究が可能になります。

メソゲン材料の構造・物性相関研究

コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) は、明確に定義された構造と反応性臭化物ハンドルにより、結合したメソゲンまたは官能基を体系的に変化させて、液晶相の挙動、熱転移、および光学特性を支配する構造と特性の関係を解明するための多用途のプラットフォームとなっています。

お問い合わせ

コレスト-5-エン-3-オール (3β)-, 3-(6-ブロモヘキサン酸) を液晶合成または超分子材料の研究プログラムに組み込むことに興味がありますか?いくつかの詳細を当社チームと共有していただければ、お客様のプロジェクトに合わせた個別の見積もりを作成いたします。