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アニリン環のメタ位が塩素で置換された 3-クロロアニリン (C6H6ClN) は、有機合成における基本的な芳香族アミンの構成要素です。電子求引性の塩素置換基と電子供与性のアミノ基の間のメタ関係は、分子の反応性と置換パターンに大きな影響を与える明確な電子的非対称性を生み出します。この効果は、オルト異性体やパラ異性体では観察されません。このメタ置換パターンにより、アミン基に対してオルト位およびパラ位の電子密度が低下し、その後の官能化のためにアミノ基の求核性を維持しながら、望ましくない副反応が抑制されます。この分子は、中程度の極性 (logP ~0.77 ～ 2.03)、高い熱安定性 (沸点 230 ～ 231°C)、および反応性の第一級アミンという独自の組み合わせにより、単一の合成ワークフロー内で、ジアゾニウム塩の形成を通じて多用途の求電子剤として、またアミドまたは尿素結合の形成を通じて求核剤として機能することができます。

(S)-2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-4-メチル-3-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル)-2,4,6,7-テトラヒドロ-5H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-5-カルボキシレートは、立体化学的に複雑なピラゾロピリジン誘導体です。テトラヒドロピリジン環接合部に (4S) 配置のキラル中心、2 位に 4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル基、3 位に 2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル部分があり、コア全体が縮合二環式ピラゾロ[4,3-c]ピリジンによって固定されています。足場。フッ素化ジアリールユニット、構造的に制約された複素環コア、カルバミン酸tert-ブチル（Boc）保護基を組み込んだこの複雑な分子構造は、最適化された薬物動態プロファイルを備えた次世代の非ペプチドGLP-1受容体アゴニストの構築を可能にするために精密に設計されています。

tert-ブチル (S)-3-アミノ-2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-4-メチル-2,4,6,7-テトラヒドロ-5H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-5-カルボキシレートは、縮合環接合部に特定の(4S)-配置を持ち、フッ素化ジアリールを特徴とするキラルなピラゾロピリジン誘導体です。部分とBoc保護されたアミン。硬質で sp3 に富む二環式フレームワークは、構造的に制限されたピラゾロ [4,3-c] ピリジン コアと、戦略的に配置されたフッ素原子および 2 つのメチル基を統合しており、これらが集合的に足場の代謝安定性、親油性、標的結合プロファイルを微調整し、現代の GLP-1 受容体アゴニストの設計と開発において不可欠な構造モチーフとなっています。

化合物 tert-ブチル 4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボキシレート (CAS 1510832-19-5) は、カルボキサミド結合を介して接続された 2 つのピペリジン環の周囲に構築された、立体化学的に定義された複雑な構造を特徴としています。中央のピペリジン-2-カルボキサミドユニットは、2S 位と 5R 位に 2 つのキラル中心を持ち、これはジアザビシクロオクタン β-ラクタマーゼ阻害剤の最終的な生物学的活性にとって重要です。 5 位のベンジルオキシアミノ (-O-NH-Bn) 基は、保護されたヒドロキシルアミンとして機能し、後の環化または官能化のための多用途のハンドルとなります。カルボキサミドの窒素は 2 番目のピペリジン環に結合しており、その末端の窒素は tert-ブトキシカルボニル (Boc) 基で保護されており、直交的な脱保護選択性を提供します。この正確な立体化学配置と直交する保護基戦略により、tert-ブチル 4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボキシレートは、アビバクタムやレレバクタムなどの先進的なβ-ラクタマーゼ阻害剤の合成において不可欠な構成要素となっています。

アビバクタム不純物 5 は、化学的には (2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボン酸であり、主要なプロセス関連不純物として機能し、大ヒット商品である β-ラクタマーゼ阻害剤アビバクタムの重要な合成中間体として機能するキラルなピペリジンベースのカルボン酸です。この分子は、立体化学的に定義された (2S,5R) 配置、ピペリジン環の 2 位に遊離カルボン酸基、5 位にベンジルオキシアミノ置換基を備えていることが特徴です。 この正確な立体化学構造により、アビバクタム 不純物 5 は医薬品の品質管理に不可欠な参照標準として、また次世代ジアザビシクロオクタン (DBO) β-ラクタマーゼ阻害剤の開発における貴重な構成要素として位置づけられています。

アビバクタム INT 1 は、(2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボン酸エチルエステルシュウ酸塩と化学名づけられており、立体化学的に定義された (2S,5R) 構造のピペリジンコア、5 位にベンジルオキシアミノ置換基、末端にエチルカルボキシレートを有するキラルピペリジン誘導体です。 2位、シュウ酸対イオン。この正確な二重立体中心構造とシュウ酸塩の形態を組み合わせることで、アビバクタム INT 1 は主要な合成中間体であるだけでなく、大ヒット作の β-ラクタマーゼ阻害剤アビバクタムの製造における重要な不純物参照標準にもなり、多剤耐性グラム陰性菌感染症との闘いにおいて不可欠な構成要素として位置付けられます。