製品

Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-フルオレニルメトキシカルボニル-O-トリチル-L-ホモセリン) は、ホモセリンの側鎖ヒドロキシルにトリチル (トリフェニルメチル) 保護基を備えた特殊な Fmoc 保護アミノ酸誘導体です。ホモセリン主鎖はセリンと比較して追加のメチレン単位を示し、側鎖の長さを炭素原子 1 つだけ延長します。これにより、合成ペプチドに組み込まれた場合に独特の立体構造の柔軟性が得られます。トリチル保護基は優れた酸不安定性を示し、5% TIS を含む DCM 中の 1% TFA などの弱酸性条件下で切断可能です。これにより、固相ペプチド合成 (SPPS) 中に誘導体が固体支持体に付着したままで側鎖ヒドロキシル基を選択的に修飾することができます。

Fmoc-L-4-ニトロ-Phe-OH (N-α-フルオレニルメトキシカルボニル-4-ニトロ-L-フェニルアラニン) は、芳香環のパラ位に電子吸引性ニトロ基を有する高純度 L 配置の Fmoc 保護フェニルアラニン誘導体です。天然に存在するフェニルアラニンの鏡像異性体として、L 配置はタンパク質や天然ペプチドに見られる立体化学的配向を維持しているため、Fmoc-L-4-ニトロ-Phe-OH は天然の立体構造特性と機能特性を保持する生理活性ペプチドの合成に好ましい構成要素となっています。

Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-フェニルアラニン、分子式 C24H21NO4) は、芳香族アミノ酸フェニルアラニンの非天然 D-エナンチオマーの N-Fmoc 保護形態です。構造的には、この分子は、カルバメート結合を介して D-フェニルアラニンの α-アミノ窒素に結合した 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基と、C 末端に遊離のカルボン酸から構成されます。 Fmoc 基は酸不安定性側鎖保護基と直交しており、穏やかな塩基性条件 (通常、DMF 中の 20% ピペリジン) 下で急速に切断され、成長するペプチド鎖の完全性や Wang/Trt 樹脂結合に影響を与えません。

Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-α-Fmoc-S-アセトアミドメチル-L-システイン) は、チオール基がアセトアミドメチル (Acm) 保護基でマスクされ、α-アミノ官能基が 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基で保護されている、直交的に保護されたシステイン誘導体です。 Acm 保護はトリフルオロ酢酸 (TFA) に対して安定であるため、標準的な側鎖保護基に必要な酸性切断条件にペプチドをさらすことなく、Fmoc 固相ペプチド合成中にシステインチオールの選択的脱保護が可能になります。

Fmoc-Gly-OH (N-9-フルオレニルメトキシカルボニルグリシン) は、最も単純な Fmoc 保護されたアミノ酸構成要素です。 Fmoc 基はグリシンの α-アミノ機能を保護し、Fmoc SPPS のペプチド鎖へのグリシンの組み込みを可能にします。最小で構造的に最も柔軟なアミノ酸であるグリシンは、側鎖の立体障害を導入しないため、ラセミ化のリスクを最小限に抑えながら、ペプチド配列のすべての位置で Fmoc-Gly-OH を効率的に結合させることができます。

この生成物は、現代のペプチド合成の基礎となる構成要素である Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン、Fmoc-L-プロリンとしても知られています) です。構造的には、この分子は二環式プロリン残基を特徴としており、固相ピロリジン環の一部として第二級アミンを独自に組み込んでおり、N 末端が塩基不安定性 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基によって保護されており、固相ペプチド合成におけるゴールドスタンダードのアミン保護基として機能します。